私は使ったことがありませんが
ＪＡＬインフォテック　の　ＰＡＬＬＥＴ ＣＯＮＴＲＯＬ　は
そういう目的によいように思います

ＰＣ情報を自動的に取得できます　
ファイルやディレクトリの有無、レジストリ情報の設定情報、ＥＸＥファイル等の作成日付やファイルバージョン、設定ファイル(ＩＮＩファイル等)の設定情報。これらの取得方法(複数条件可)により、デフォルトで取得する項目以外の情報も追加で取得することが可能です。

なお私はＪＡＬインフォテックの回し者ではありません

この手のソフトは一般に「クライアント(PC)管理ソフト」「資産管理ソフト」と言われるジャンルのソフトになります。
一般にWindowsだけが対象の事が多く、Macも一元管理出来るソフトは少ないはずです。

ちなみに「desato」さんが紹介された、「PALLET CONTROL」もWindows系だけが対象になります。（参考価格：クライアント数50〜99の場合 1クライアントあたり 7,800円）

「QND Plus」「LanScope Cat」がシェア的には大きかったはずです。なお、「QND Plus」の方は、Mac/Unixにも対応しているようです。
他には、Microsoft/SMS なども同様の製品だったはずです。

1クライアントあたり約１万円程度で、別途管理用のサーバーが必要というのが、ほぼ定番だったと思います。

これらのソフトを買って、管理するにしても、最初のエージェントソフトのセットアップは必要になりますし、各種設定などが必要になります。

「又三郎」さんの会社では、これだけの費用負担＋作業時間は、大丈夫でしょうか？

もし、作業時間などの面で問題がある場合には、この際外部業者に委託すると言う選択肢も考えても良いかと思います。
全国に拠点がある業者であれば、「又三郎」さんが出張しなくても、近くの拠点から調査する事が可能なはずです。

あとは、今回の作業の頻度と、会社にとっての重要性を、良く相談して対応を考えていけば良いと思います。

たとえば、月に１度実行して、重要度も高い（絶対にもれなく実行の必要有り）場合には、多少の費用負担が発生しても、会社は認めるしか無いと思います。
年に１回の実行で、多少の漏れがあっても良いのであれば、「又三郎」さんを中心にして各拠点の作業協力者を付けてもらって、作業をする事も考えられます。

なお、どちらの場合でも、「又三郎」さんが作業した場合の作業時間を基準にして、上司と相談する必要があると思いますので、１台あたりの平均作業時間を記録しておきましょう。
そして、全体を作業した場合の累計作業時間を出して、上司と作業内容などを相談すると良いと思います。ある程度の役職の方は、従業員１人あたりの時間単価を知っているはずです。
つまり、会社として、「又三郎」さんにそのまま力業で作業させた方が安く済むのか？、それともソフトを購入した方が安いのか？、それとも外部業者に委託した方が安いのか？、の判断がしやすくなります。

ある程度の役職の方の重要な業務は、会社にとってベストな判断を責任を持って行う事になります。ただ、その判断を行うための資料集めや、判断したあとの実作業は、こちら側の作業になります。出来れば、上司に事前に相談して、どんな資料があれば良いのか、確認しておくとあとあとの作業が楽になります。

以上、少しでもご参考になれば幸いです。
少しでも良い結果になるよう、ご健闘をお祈りします。

このジャンルのソフトウエアということであれば、Altiris 6 Client Management SuiteがLinuxに対応していますがMacは非対応ですね。
「導入時期」は調べられるのか判りません。
セキュリティ管理ってこれから実施されようとしている環境調査と意味合いが違うと思いますが。

これが年1回のイベント的な調査であれば、PCView を配布して各個人で実施して吸い出した環境情報を管理するような運用を行えばいいと思います。
Macに関してはプロファイルを書き出す機能があります。

もしAD環境であればソフトウエアの実行を制限するなどグループポリシーなども活用できますよ。

全国4拠点を1人というのは無理だと思います。環境も変わっていきますし。
そのソフトウエアが正規のものかコピーなのかを調査する場合、会社での購入記録（経費処理）と記録を照らしあわすなど困難のように思えます。
自己申告してもらうようにすればどうでしょうか。