「社長は．．．ITについては素人です」素人を自覚してくれればいいのですが
パソコン程度の知識であれこれ判断する　と危険です。　（どこかの会社もそうなので困っています）
「お気に入りの販売店にいつも任せてしまいます」については
かならず相い見積もりを取る、相い見積もりのない稟議は通さない　という規則にするとよいかと思います。
サラリーマンとしては「こちらもあれこれ言える状況にないために（言えない・・）」のなら我慢するしかないでしょう。（どこかの会社ではいつも社長と衝突なので「あいつはオレに逆らう」として人事評価が悪いです。）
社長に勉強しろと言っても無理だと思うので　あなたが力（ＩＴ技術と役職の両方）を付けて進言するほうがよいでしょう。（その結果、あなたの評価が下がっても当局は一切関知しない。（笑））

休日出勤お疲れ様でございます。私も今日はのんびりとやっています。さて、

分野によっても様々ですが、ITは経営資源のひとつと捉えた場合、
センスのいい経営者であれば既に何かしらの対応はしていると思います。

そうでないのであれば巻き添えに遭うのは誰でも嫌だと思いますから、
なにか取っ掛かりのよさそうな題材を見つけてさりげなく、社長に
進言なされてはいかがでしょうか。

どの様にしたら良いか考えてみました。。。

1. ITに関わらず、経営者が一番関心を持ちそうな題材を見つける。
   (人によっては日頃言ってる事と思っていることが全然違う事が
   ありますのでご注意下さい。)

   例、会社の業績が伸び悩んでいる。当社は建設業としましょうか。

2. ITを全く使わずに業務を行う場合にどうしなければいけないか
   考えてみる。(今が1970年代だと思って下さい。知らなくてもいいです。
   想像力を思いっきり駆使して考えてみて下さい。自分の会社だけが
   全くITを使わない状況を考えられればベストです。)

   例、設計はどうやっていたか、人の手配はどうやっていたか、
   経理はそろばん使ってどうやっていたか、伝票処理は・・・
   安全管理を徹底するために何をしていたか、会社を組織として
   機能させるために何をしなければならないか、
   労働者が意欲を持って働ける環境づくりに何をしなければ
   ならないか、売上を上げるためにどの様なサービスを
   具体的にどの様に提供するか、当社に役立つ情報をどの様に
   かき集めるか、
   高くてもお客様に当社を選んでいただくためにどういたらよいか。
   ・・・ etc.

3. 現行、何がIT化されておりどの様に活用されているか確認してみる。

   例、経理は会計パッケージを導入しているが、現場からの
   会計情報収集は紙ベース。社内LANがあり、社員全員
   インターネットアクセスができる。稟議はワープロソフトで
   紙に打ち出して、はんこを押して提出。売上データは
   一応お客様別、地区別、担当者別、年次月次比較等できる
   様になっている。 ・・・ etc.

4. 過去の蓄積されたデータがどの様に取り扱われているかチェックする。

   例、アーカイブされ10年で削除、同時に紙ベースで保存、
   顧客リストは10年以上にわたってとあるマスターが使われており、
   EXCELに取り込める様になっている、営業のお客様とのやり取りは
   メールで上司に報告している。 ・・・ etc.

5. 再度1.を考えてみます。

   例、撤退すべきサービスはあるか?、新たに着眼し今後需要が
   伸びそうな建築題材は・・・今朝NHKを見ていたら20xx年には
   築30年以上のマンションが100万戸以上・・・

6. 4のデータを5で活用するにはどうしたらよいか考える。

   例、少なくともうちが手掛けた案件であればリフォーム・改築や
   建替えの話に耳を傾けてくれるのでは。会社として組織的に
   動くため、先ずはうちが手掛けた築25年以上のマンションの
   リストを地区別、担当者別、地区年数別に分けて出力し、
   当時の営業担当者やマンションの組合連絡先、工事概況等々を
   確認・・・っあれ!!! 直ぐに出てこないじゃん。抽出システムを
   組むのに ○○○○万円!?

7. 2〜6を絡めて考え、先ず何をどの様にして行けば良いかを考えてみる。

   例、営業15人でこの事業を行うにあたっては、地区分担して売り込みを
   かけ、うまくいった営業事例があればその内容を社内で共有して
   様々なアプローチを試みる。営業担当者同士の意見交換はもちろん、
   困った事があれば、お互いにアドバイスし合う機会・仕事環境を
   考えてみる。

8. 7にITを活用するのであれば活用事例と共に現状との過不足を絡めて
   こうしたらいいのではという意見をまとめてみる。

   例、情報共有に関して毎週月曜夜、会社補助で情報交換をする宴会を
   開催する。ITに関しては、営業情報を管理し易くするシステム
   導入を(内製・外注・パッケージ?) 譲れない要件を明確にして
   考えてみる。(短期での情報抽出のため、DB正規化必須、電話が
   かかってきたら、直ぐに社員がお客様の確認をできる仕組みづくり、
   etc.)
   各地営業所の様子がわかる様に単にネットワークカメラで拠点同士を
   映す。 ・・・ etc.

以上は準備です。

1. 関連のありそうな新聞・雑誌の記事の切抜きやURLをさらっと社長に
   伝わるように仕向ける。

   例、上司がいれば上司と相談し、上司に説明してもらうのがベストですが、
   そうでないならせめて仲介してもらう様にした方が良いでしょう。
   (「うちの部下が○○○君というのですがね、何かいい考えを
   もっている様なんですが・・・私では説明しきれませんので話を聞いて
   いただけますか?」と取り次いでもらえれば最高です。)
   直で話しかける事ができる環境であれば、直接切り抜きやURLを
   「ところで社長、先日新聞を見ていましたら面白い記事を
   見つけたんですけど、うちの会社のこんな事に役立つと思いますので
   ご覧いただけますか?」と前振りの上、一旦自席に戻った後に渡す(送る)。

2. 受取ってもらえたら直ぐに「なぜ自分がそう思ったのか意見を必ず伝える。」

   例、「僭越ながら私なりに会社がどの様なサービスを展開していったらよいか
   考えさせて頂きました。そう致しましたら似たような考えの記事が
   ございましたので先程送らせていただきました。会社の現状は○○○
   ですので、これからは○○○の様なサービスを展開していけば既に
   過去に実績もございますのでリスクも少ないかと思います。・・・・
   一方、当社の情報システムは○○○となっており、実現のためには
   ○○○の部分が足かせになっていると思われますので、○○○と
   した方が、よろしいかと思います。・・・・・」

3. ITは道具の一つに過ぎないが使い方・活用の仕方次第で結果が大きく変わるため、
   10に関連し、「少なくとも○○○の事については自分の視点より社長の視点の方が
   いい知恵が出てくると思われるので○○○の事について知って欲しい」と、
   持上げた上で、小出しにIT上のテーマや活用事例を伝える。
   その際、ITにできない事を盛り込む。

   例、動かないシステムの話や、その時の「丸投げ」の状況をかき集め
   そうならないように社長がITの何について特に知っておくべきか関心を
   持ってもらい、ITをうまく活用した時の社長と会社にとっての事例を
   思い浮かべてもらう。

以上で、ITに関する相談事を常にお気に入りの販売店社長から自分に持って
こられる様になれば、幕入りです。

1. 3年後・・・

   例、○○○君、君に○○○の予算で我が社のITに関する事を全て任したい
   のだが・・・ CIOを引き受けてくれるかね?
   (くれぐれも取締役を頼まれたときには経緯と経営陣・株主の人柄も
   加味して熟考し、雇用関係を見直しましょう。)

以上作り話を大いにさせていただきました。

9以降で話を聞いてもらえないようであれば・・・
その様な会社は永くいてもいつかとばっちりを受ける可能性が大きいと思いますので
早めに (ここにこんないい人材がいるのに活用できないなんてMOTTAINAIと思いつつ・・・)
職場のお引越し準備を始めた方がよろしいのではないかと思います。

いかがでしょうか。

すでに、「livingsnow」さん、「desato」さんから、素晴らしい回答が出ているので、わたしからは簡単に書いておきます。

要は、社長に影響力を持っている人（社長が話を真剣に聞いてくれる人）と、「とし」さんとの間で話が出来るようになれば、良い事だろうとは思います。

おそらく、「とし」さんの会社の社長は、創業者でみんなを引っ張ってきたタイプの社長だと思います。そのようなタイプの方は、社内（特に一般社員）からの意見に対して、素直には耳を傾けてはくれない傾向があると思います。
（この会社の事は、この俺が社内で一番良くわかっているんだ！、おまえら若造に何がわかるんだ！、と言ったところでしょうか）（現在の勤務先も同じようなタイプの社長なので、そうではないか？、と考えました）

そこで、社長が話を聞いてくれそうな社内・社外のキーパーソンに対して、「とし」さんから上司などを通じて、うまく話を付けて、少しずつでも良い方向に会社を向けてもらえるようにする事が必要だとは思います。

そのためには、上司など周囲の方を巻き込んでいく必要があります。これには、非常に大きな労力が必要ですし、すぐには効果が表れない事だとは思います。しかし、「これを成功させなければ、明日は無い」くらいの覚悟を決めて、根気強くあきらめずに、じっくりと慎重に行動すれば、変わっていくと思います。。

また、最初の段階では、「とし」さんの周りの小さなところ（部門単位など）からはじめて小さな成功を積み重ねていって、徐々に大きなところ（会社全体）に広げていく事なども、重要な戦略だとは思います。

ここまでいくと「IT」というよりは、経営改善のようなテーマだとは思いますが、焦らずじっくりと確実に事を進めていければ、成果が出る事だとは思いますので、がんばってください。

※たとえばの例で思ったのですが、たとえば「livingsnow」さんにコンサルをお願いするような場合でも、 「とし」さんが社長に意見を押しつけてしまうようにすると、かえって逆効果になります。
あくまでも社長が自ら「IT関連に関するコンサルが必要だな」と考えて、「livingsnow」さんを社長が自ら選択するように、周囲の方が一致協力する必要があると考えています。
そのような場合に、販売店の社長とは利害関係が対立する場合が考えられます。
そのため、販売店の社長に対して「根回し（事前の話し合い）」がうまく出来るような方が、「とし」さんの協力者として存在することが必要不可欠だと思います。

経営危機に陥りそうだとか、全く使っていないシステムに数億をかける割に給料が低すぎるのをなんとかしたいとか、導入したことで労的なコストが倍増しそれが一時的なものでない。
のであれば、社長にとっては余計なお世話になるかもしれませんね。
（良かれと思って買ったのでしょうから）

いいものを入れてやったのに使いこなせない、使おうとしない社員に問題があると社長は思っているかもしれません。

「社長は良い経営者」ということなので、話し合いや歩み寄りはできると思います。
なんで導入したのか聞いてみることからはじめてはどうでしょうか。

記憶をたどって15年ぶりにこの投稿にたどり着きました。

今となっては、livingsnow の意見も拙く思えてきました。

ちょっとは成長したかなと思えますのでLivingsnowで再開いたします。

としさん、desatoさん、しとさん、@toshiharさん、まだいらっしゃいますでしょうか。

私は以前(2007年頃)は、" 一人で、"

サーバー31種類ほど、ホスト100台ほど、分散処理環境完備、

クラウド利用(2004年から導入、運用、「クラウド」という用語はグーグルによって2007年頃から使われました)

オープンソースによるLinux-Windows統合認証、自動監視、などを伴った

情報システム部の施策、企画、渉外、予算管理、設計、設定、開発、構築、運用、保守、

を行い、2011年には3重セキュリティのリモートワーク環境構築運用まで行いましたが、

東大卒博士だらけの製品研究開発職種へ異動になり職種では最下位の職位へ降格となったのでばからしくなってやめました。誰でもできると勘違いしていたからです。

あれから15年、

ふとしたことから気になって投稿した記憶からまたやってきました。

SYSZOのみなさまにおかれましては、大変ご苦労をされていると思います。

その理由は海外に比べ明らかにDX化が遅れているからです。

少なくとも20年、いまだに多くの経営者(おそらくは99%以上)は

2000年のミレニアム発想のまま停止しています。

おかげで、IMD世界デジタル競争力ランキング2022では、

63か国中、以下の項目が最下位の63位か近い値。

特に低評価だった指標

(63ヵ国中)

デジタル・技術スキル　
　62位

ビッグデータやデータ分析の活用
　63位

技術の開発・利用の促進
　41位

海外経験
　63位

機会と脅威に即応できる組織体制
　63位

俊敏な意思決定・実行
　63位

隣国の大卒、新社会人は年間1000万人、日本は共通テスト51万人、
東大3000人程行くとして、同じレートでは5.7万人がAI学んでそのうち日本にやってきます。
加えて加速度的な人口減、第二次世界大戦時以上です。

なので非力ながら状況が改善できればと思い再登録致しました。
気まぐれ不定期で投稿させていただきます。