まず、LANの100MbpsとWANの100Mbpsでは、意味合いが大きく異なります。
これは、なぜ『WAFS』と呼ばれる製品群が、多数発売されているのか？を知れば良くわかります。簡単に言うと、WANは遅くなります。詳しい事は参考URLの資料を読んでみてください。

それなりの速度（LAN並み、LANに近い）を出すためには、それなりの投資（数百万円単位*2）をWAFS機器に対して行う事が必要になります。また、データセンターのレンタル料（１ラックくらい？）も馬鹿にはなりません。
（実際の製品価格は、「WAFS」で検索すればいろいろ出てくるはずです）
（syrb3さん側とデータセンター側に、１台ずつ必要なはずです）

それだけの投資を行ってまで、データセンターへ各種サーバーを預ける必要があるのかどうか、良くご検討されてみてください。

ちなみに、ファイルサーバー以外の 2. 3. のサーバーであれば、もともとWANに適したプロトコルである「http」を使用してのアクセスになるはずですので、データセンターに預けるメリットはありそうです。ただし、ファイルサーバーの連携が無い（少ない）事が前提になるとは思います。

クライアント１００台はどこにあるのでしょうか？
１箇所？　全国バラバラ？　全国の数拠点？　全世界？．．．

データセンタを使う理由はなんでしょうか？
・各地にクライアントが分散している。
・サーバ管理者を置きたくない。　居ない。
・売り上げシステムがＡＳＰである。

もしクライアント１００台が１箇所か　もしくは　そのうちの少数が全国の拠点に分散　であるならば　サーバの４〜５台くらいは本社（？）におかれてはどうですか。
サーバ管理・業務の手間が不明ですが　ファイルサーバ、グループウェアは普段はほったらかしなので片手間・兼任でもできると思います。　（売上システムがどのようなものかわかりませんが世話のかかるものですか？）

なんといってもＷＡＮよりはＬＡＮの方が速いですから　できるだけＷＡＮには信号を流さないような構成にするほうがよいです。