悩みは似たようなものですね。
最近ではシステムのお守り？のために社外へ出て行くのも
ままなりません。
人材は育ちません・・・・・
この手の仕事をまんべんなくこなして行くには、人間性が
しっかりしていないと変に性格がねじ曲がって組織の障害と
なりかねません。（監督責任を追及されると辛い・・・・）
最近、ベンダーでもキャリアでも声をかけておいて適当な
企業を紹介してもらえるようにしています。
隙間の仕事をしている起業して間もない会社とか、大手の
専門別会社とか、話が進められるところがけっこうあります。
もっとも確率三割程度ですが・・・・・
自分や今までのつき合いのある先以外で、今まで手を出せ
なかった分野の仕事をクリアしてしまうところもあります。
いつでもアンテナを張っておくこと、軽く話ができる専門分野の
会社など手持ちの駒を増やすことでしょうか？
私の所では、費用についてはゆるいというのか、私が渋いというのか
あまり問題視されてはいません。（代が変わってやや怪しくなっていますが）
これから２〜３年である程度の人材を数人育てて、組織を丈夫に
していくことが最大の課題かもしれません。

「surasura9」さんもおっしゃっていますが、本当にどこも「お金が無い」に起因するいろいろな問題は、共通しているのだなぁと思いました。

直接的な解決策ではありませんが、紹介する書籍やサイトの情報を社長や役員の方や、周辺の方に少しずつ読んでいただくようにしています。
（e-mailでWebサイトを紹介したり、書籍を自費購入して社長の席に置いたり、など）

時間はかかりますが、根本的な対策をしておかないと、影響が大きいと考えているので、このような対策を少しずつ行っています。

コメント番号３７３　の　「管理者からシス蔵ユーザーの皆様へのご質問。第二弾。」　も参考にされるとよいでしょう。

ヒト、モノ、カネ、ジカン、リカイ　がないのが悩みですね。

実現性は、それぞれの職場で大きく異なるとは思いますが、このような考え方もある、と言う事で記事を紹介します。
本来は、トップ自らが適度に動いてくれるのが良いのですが、現実はそんなに理想的な事ばかりでは無い、と言う事ですね。

また、社長が読みそうな書籍を先に読んでおいて、ある日突然いろいろ言われる事に備えておく事もお薦めしておきます。まぁ、経営者がここまでITを真剣に考えてくれているのであれば、まだまだ有望だとは思います。