同じような場面に遭遇したことのある者として....

社内の業務システム全般の見直し＝IT部門担当者だけの仕事
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絶対に間違いです。社内の業務っていろんな部署の人が携わっているのだから、各業務の担当者の知恵が必要になってきます。

「内部統制」というキーワードでこのような動きがいろいろな会社でありますが、IT部門の担当者は、まず上司に、上司にはその上の役員(トップかな？)に何が本当に必要ななのかを明確にさせるべきだと思います。

すごく抽象的なアドバイスで申し訳ありませんが、トップからの命令をそのまま受けるのでは無く、社内で話し合いをするべきです。

こんにちは
こうちゃん＠ さんの仰る事にも賛同します。

外部の力を借りるのはマンパワーが足りないところでは
問題ないと感じます。

社長の求める本質がどこにあるのかを明確にし、
その上で社内他部署の意見や協力をもらって
IT部門として要件を取り纏めて外部ベンダーを見つけていけばよいと思います。
この部分を外部ベンダーに任せてしまう企業さんもありますが
それではIT部門の縮小に自ら足を踏み入れてしまっています。
自分たちの力で要件をまとめて、外注管理を行い、導入し、運用を始めれば
少なくとも縮小は、ありえないと思います。

がんばってください！

外部に仕事を出すことは悪いことではありませんし、ＩＴ部門が縮小するのもそういう方針で行うなら仕方のない事と思います。
しかし気になるのは
「ＣＩＯをつれてくる（ＣＩＯなんて何もやらないですよ）」などと言っているようでは真剣に考えているのかどうか不安です。

現在が運用で手一杯であれば外部で開発しても運用は残りますから縮小はないでしょう。　業務そのものも外部に出す（アウトソーシング）にするなら縮小することになります。
御社の業務がアウトソーシング出来るような単純・定型的なものかどうかですね。　単純作業でないならアウトソーシングすると破綻します。しかも費用的にも安くなりません。（それで安くなるようなら業者は儲かりませんね）
そのあたりを考えて「外部開発−内部運用 でどうでしょう」と提案してみてはいかが。　ＣＲＭといっても範囲が広いですが伝票発行だけのようならパッケージソフトがいいように思います。

読んでいて、最近読んだ書籍が浮かんだので紹介しておきます。もしかしたら、本当にこの書籍を読んでいるのかもしれません。
もし可能であれば、「とし」さん自身で読まれた上で、経営層の方とコミュニケーションを取るようにされてみてはいかがでしょうか？
（今回の件の真意がどこにあるのか？について疑心暗鬼になっていて、お互いに良くない方向に向かいそうな気がしています）

書籍　「優秀なＩＴ担当者はクビにしなさい」

読んだ感想としては、「ふ〜ん、なるほど」と思える部分が７〜８割ありました。たぶん部長以上の役職の方の方が「なるほど、そうか」と思える率が高い書籍だと思います。
現場から言えば、「何を言ってるんだか…」「そうは言っても…」という部分もありますが、クビにされないための自己防衛として先に読んでおいて、反論出来るようにしておく事も必要かなと思います。

思うにアウトソース＝規模縮小にはならないと思います。
むしろ、ベンダー選定や開発案件の抽出には
としさん達の今迄の知識・経験が不可欠です。
カットオーバー後も然り。
「自分達が居なければアウトソースもままならんわいっ！」位の
気構えで十分だと思います。

その一方厳しい物言いで恐縮ですが
経営者と言うものは往々にしてそんなものです。

ＩＴ担当たる者常にキャッチアップを心掛け
経営からの要望に対して説得力のある答を用意しておかなければ
居場所が狭くなるのは当然の事です。

経営者（全部とは言いません）はＩＴには無知であっても
人物眼はそれなりに備えていますから
言い訳で取り繕ってもすぐに見抜かれます。
（ウチの上司がそれをやらかしましたので
　今まさに存亡の危機に瀕しています。）

「備えよ常に」を心がけましょう。