私の会社でもWindowsNTやWindows98（いやWindows９５も）があります。
基本的にマシンがあるならメディアは全部残します。
　（すくなくとも私の職場ではそうしています）
　処分したマシンでも参考になるなあ　と思った資料は残してあります。
　（　例　Exchangeサーバ４．０、５．０、５．５の資料　）

私の基本姿勢は「置場所がある限りは残す」です。　置場所がなくなったらそのときに残っている資料を検討して「これは５年も使ったことがないから捨てる！」という具合に整理します。　このときは思い切ってバッサリ捨てます。

うちでは、きれいに保護した状態で必ず1種類分は残しておきます。
で、台帳で管理します。
（残すものは、実質必要なもの(ドライバーCD、取説など)に厳選）
半年に1回棚卸しを行います。
その際に、明らかに不要になったもの（自社、及び既存の取引先から
関係性が全く無くなったもの）を廃棄処分します。
台帳管理が厳しい場合は、上記基準での台帳管理なしバージョンでも
いいかもしれませんね。

即時廃棄が不安な場合は、「1年後廃棄箱」などを設けて、1年間猶予期間を
とるなんてのもいいかもしれませんね。（←これは思いつき）