まさに問題は「Linuxはどうしても．．．．」の通りでしょう。
それでも費用面で安く（クライアントライセンス代をケチる）とかＬｉｎｕｘを扱える者が何人もいるのでノープロブレムとかならいいでしょう。

私の場合は「クライアントライセンス代をケチる」ためにＬｉｎｕｘ（とポスグレＳＱＬ）にした部分があります。

私のところでは、今はMacOS X server（UNIX系ですね）を使っていますが、２、３年後には統合と引っ越しがある都合、Linuxに統一することが決まっています。

Windows Serverは費用を調べた時点で、会議の場で即決「やめ」になりました
（笑）　クライアントにもいちいちライセンス料を求めるのが信じれません。

Windows Serverでないと動かないアプリがあるのなら、Windows Serverを選びますが、私のところではそのようなアプリはないので、わざわざ金を出す理由がつきません。

技術的なご懸念があるようですが、私も元々は別業種から流れてきた者で、Linux のLの字も知りませんでしたが、まあまあ使えています。IT業界に限らず、何でも初物は難しく感じたりしますが、ある程度の慣れでやってけるもんだと思います。また、そうであることが、自分の価値を高めてくれるように思います。

私の勤務先では、Windows と Linux の混合システムです。現状ではそれぞれの目的に合わせて、選択しています。

すでに回答がされていますが、『それぞれの会社で運用コストなども含めて、TPOに合わせて選択する』というのが模範回答になると思います。

一般にWindowsは初期コストが高くなる傾向が有りますが、その分サポートコストなどが低く抑えられる傾向があります。また、Microsoft 製品同士であれば、製品間の連携がしやすいというメリットもあります。

Linuxは初期コストを低く抑えられますが、運用にはWindowsとは異なるスキルを要求されます。製品間の連携などの場合には、細かなバージョンを合わせて自分で動作を確認する必要があったりします。また、オープンソースは最新版のサポートが厚くなる傾向があるため、古いバージョンを使用し続けようとすると、同時期のWindows版より先にメーカーサポートが切れたりする場合があります。それでも、いざとなれば自分でソースコードを確認して不具合を修正する事も可能です。

私の個人的な考えですが、自分で技術があり多少の不具合（困難）も楽しめるのであれば「Linux」が向いていると思います。面倒な事は出来るだけ避けたい、お金で解決出来る事は出来るだけお金で解決したい、という場合には「Windows」が向いていると思います。

私は、面倒な事は避けたい方なので現状では「Windows」中心です。ただ、どうしても必要性が出てくれば「Linux」を使用するとは思います。必要性が出るまでは、当面「Windows」に関する知識を深めていきたいと考えています。

適材適所でWindowsとLinuxを混在させています。

３年〜５年で確実にリプレース出来る（する）もの、もしくは業務自体に変化が著しいアプリケーションサーバであればWindowsで良いかと考えますが、インターネット系サーバやインフラ周りのものは個人に依存する比率が少ないのでLinuxを導入する様にしています。
運用時の安定性としてはLinuxの方が著しく優れているからです。

しかしながら、投稿者様のご質問意図はWindows　or　Linux　では無く、人に依存する仕組み（自社開発やカスタマイズ在りのセミオーダ）か汎用的な製品（パッケージ）かという選択だと感じました。
その前提でお話しします。担当者がサヨナラする状態は異常で、システム運用を安定して継続させるためには技術者を確保するというのが経営者に求められる最低限のモラルハザードだと言えます。それが出来ない経営者であれば投稿者様のおっしゃる通りでWindows+パッケージで賛成です。

私が経営者で自社の基幹業務を預けるのであれば、それに見合う信頼のおける人物にそれに見合う報酬と待遇を用意してLinux＋自社開発もしくはセミオーダでドキュメンテーションまでしっかりさせますので否定です。