こんにちは！
弊社でもOutlook+Exchangeサーバでしたが、サーバの更新と共にサイボウズのOffice6に変更しました。
サイボウズにした理由として、「１．運用がラク」「２．ウィルスに強い」「３．複数のPC・複数のユーザの環境でも切り替えやすい」
との理由で選択・導入しましたが不満点も多々あります。
１．文字化けが起しやすい。
２．添付ファイルの扱い（添付・取得）がやっかい
３．メールの保存手順が難しい（eml形式で保存）殆ど出来ないに等しい。
４．ブラウザの設定、クッキーによりおかしな動作になる時がある。
などなど・・ちょっと失敗した気がします。
サイボウズのみの運用を目指していたのですが、弊社でもOutlook継承ユーザが多いので、結局の所Outlook使用を黙認しています。
ただ、Outlookの設定は「サーバに残す」としサイボウズは「残さない」にしています。
よって、通常はOutlookを自動受信し、サイボウズでメールをサーバから削除するようにしています。

あまり参考とはいきませんが、投稿させて頂きます。

最初からｗｅｂメールを使っている人は不便を気づかないですが
・ＨＴＭＬ形式のメールは容量が大きい。
・ＨＴＭＬ形式のメールは「添付ファイルが読めない」「文字化けする」「相手のメールツールによっては読めない・化ける」。
・ＨＴＭＬ形式のメールは相手のメールツールによっては　添付ファイルが無いのに「添付ファイルあり」と出てウイルス扱いされる。
・ｗｅｂアプリでの受信ではメールが来ても通知が出ないので自分で画面更新しなくてはならないものもある。
・ｗｅｂアプリでの受信ではそのメールをローカルに保管することが出来ないためメールボックスのサイズを過大にするか別のアーカイブソフトに取るかしないと古いメール保存ができない。
などなど
なのでＯｕｔｌｏｏｋ派はそこにしがみつきたくなりますね。

方針としてサイボーズがあるならそれが推奨としてそれ以上は自己責任！「好きにしろ」と突っぱねちゃってはどうでしょうか。

弊社はもともとoutlookを使っていましたが、他のシステム変更導入に伴い、グループウェア（デスクネッツ）に統一しました。

デスクネッツからメールサーバにメールを取りに行くわけですが、メールサーバのパスワードはユーザーではなく管理部署扱いとし、ユーザーには非開示です。
あらかじめデスクネッツのユーザー環境に仕込んでおいてます。
これでユーザーが直接メールサーバにメールを取りに行くことはできません。

デスクネッツは社外、携帯、自宅などからもアクセスできるようにしてあります。

メールサイズ肥大化を恐れて、デスクネッツ上でメールボックスサイズの制限を施しています。

文字化けで悩んだことはありません。
メールの保存は「まとめて一括」保存ができないので、
必要なメールは日ごろからちまちまとローカルに落とすように指導しています。（一括削除はできますが。）
サボってたくさん溜め込むと、後が大変だぞ・・・と。

ウェブメールの不便さ、弱点もありますが、どこからでもメール確認できる、グループウェアの他の機能も
合わせて使えることなど、利点を強く訴求して回りました。

この運用にしてしばらく経ちますが、要は「慣れ」でしょうかね。

Outlookを使うなら、誤送信防止のアドインもお勧めします。
http://forest.watch.impress.co.jp/docs/review/1009548.html

「OutlookNoMissAddin」は、メールの誤送信を防止する「Microsoft Outlook」用のアドイン。Windows 2000以降の「Outlook 2007」から「Outlook 2016」にまで対応しています。

本アドインを「Outlook」へ導入すると、メールを送信する際に宛先の誤り、ファイルの添付忘れ、間違った言葉遣いなどを指摘してくれる。部外秘の情報をうっかり外部へ漏らしてしまったり、失礼なメールを送ってしまうといったミスを未然に防ぐことができる。

導入は簡単で、基本的にはインストーラーを用いてセットアップを行うだけだ。初回起動時に設定を行うかどうか尋ねられるが、ここではとりあえず自分の会社のドメインを“内部ドメイン”へ登録すれば十分だろう。登録したドメイン以外へメールを送信する際にそれを警告してくれるので、内部向けに作成したメールを誤って外部に漏らしてしまうことを防止できる。そのほかの設定は追々カスタマイズしていけばよい。