こんにちは。

私の会社では、「OE終了時に最適化を促すメッセージが表示された場合」と言う事で、その際にそのメッセージを実行せずにOE起動後に［ツール］−［オプション］−「メンテナンス」...の最適化ボタンを押す。と言うような内容を画像付きでPDF作成し、社員のメール配信すると言う形態をとりました。

私のところはコメント(1)とは逆で案内一切なしです。
最適化が発生する条件として、送受信したメールによりファイルの断片化が
進んでいくため、ファイルの再配置を目的にメッセージが表示されるのでは
と考えているためです。

ちなみに、最適化によりメールがなくなったという話はありません。
（単純に気づかないだけかもしれませんが。）

ｏｕｔｌｏｏｋｅｘｐｒｅｓｓは社内では使っていませんが
個人では使っています。
最初から最適化（というより 古いアイテムの整理 だと思いますが）を「しない」設定にして使っています。
古いメールは別フォルダに移動します。ＯＥでは　拡張子ｄｂｘというファイルがフォルダ毎にできるのでこれをバックアップするようにしています。それで古いメールから全て保存するようにしています。

ユーザサイドのことはユーザが行うことになっていますので、メーラに関しシステム担当者が何か手助けしたりすることはありません。相談があれば乗りますが、それは人間関係を円滑に維持するための会話です。

ただ、Outlook Expressに関し、そのような相談を受けたことはありません。私の職場ではOutlook Expressの利用者がとても少ないからなのでしょうけども。

ユーザー側のリテラシーはそんなに高くないので、
OutlookExpressの最適化のメッセージに関しては
ユーザーへの手引きを作成し、いつでも閲覧できるようにしております。
メールバックアップの手順も記載して、作業判断自体はユーザーにお任せをしております。

＞（3）さんの「古いアイテムの整理」については、
恐らくOEではなくMicrosoftOutlookと思われますがいかがでしょうか。