直接のアドバイスではありませんが私のところでの実例をお話しましょう。
ある部門が独自のシステムを作ろうとソフトハウスの人を呼んで打ち合わせを行ったのですが双方とも理解が出来ずに案件がまとめられませんでした。
そこで私が呼ばれて「なんとかならないか」と言われました。
打ち合わせに出てみると
・ソフトハウスの人というのはプログラマー程度の人でＳＥではなかった。
・ウチ部門の連中は言いたい放題言うだけで客観的な表現をしないので相手が理解できない。
ということが判りました。
そこで私はウチ部門の連中の言い分をまず聞いて、それを元にフローチャートを黒板に手書きをしたらソフトハウスの人の人も理解できたようです。
そのフローがそのまま仕様書になりシステムが完成して現在も使われています。

何が言いたいかというと
開発ベンダーさんと付き合うなら「Webアプリケーションがどうのこうの」よりも「その業務システムの要望・仕様を洩れなく説明できるか」のほうが重要です。意外にもそれを説明できる人は社内には居ないものです。（だからＪ−ＳＯＸ対応で苦労されるのです）それが出来るか出来ないかで開発工数はかなり変わってきます。たとえば「売上入力画面」を作っても、作った後で「実は１００万円以上は部長の承認が必要」などと言い出されたら開発の手戻りになってしまいます。　もっともそこで「売上伝票を印刷した後で１００万円以上なら部長も判子を押す運用」にすれば手戻りは必要なくなります。　そう言う判断が出来る人は貴重だと思うのでそれを目指してみてはどうでしょうか。

気持ちは良く分かります。プログラムの経験が無いと、ベンダーが提示してきた仕様・価格が妥当な物なのか、判断が出来ませんしね。

.NET以前なら、Windowsサーバーを1台用意して、ASP＋MSDNで組むのが一番とっつきやすくて安価だったのですが、今は敷居が高くなってしまいましたね。

私の経験上、一番はC言語でしょうか。Cの知識があれば、かなりの種類の言語に応用が利きます。環境は何でも良いかと思います。DBは、WindowsならSQL ServerのExpress Editionが楽ですね。Linux＋ApacheならMySQLでしょうね。全部がパッケージになったVertrigoみたいなものもありますし。

こんにちは。
私は、LAMP構成(P=PHP)をお勧めします。
理由は、導入コストがかからないこと。開発言語が単純でとっつきやすいこと。
また、統計情報などに基づく明確な根拠はありませんが、書店に平積みにされている
開発言語本の割合などからみても開発ベンダーで採用しているところが
多いのではないかと推測できるところです。

また実際作成されるなら、第三者にも使われるようなものを作成することを
お勧めします。
時間をかけて作っても、実際に使われないものはどこか甘えが入り、
結局詰めの甘いものに仕上がります。
そこまでやりぬいて苦労をしてこそ、初めて開発ベンダーの気持ちも
汲めるのではないかと。まあ、程度問題ですけども。

以上、参考になれば。