単に「グループウェア」では大した回答は出来ませんね。
具体的にソフト名を言って下さい。

Exchangeサーバの旧版から新版への移行を行いましたがメールボックス（スケジュール管理も含む）の移行は全くの手間いらずでした。
この検討ではExchangeサーバから　サイボウズガルーンやデスクネッツの移行も検討しましたがどちらも「移行ツールはありません」という返事でした。
ノーツからExchangeサーバへの移行ツールが有るとマイクロソフトは言っていました。

desatoさんの言うとおり、使い慣れているグループウェアはどんな物で試験導入しているのは何というグループウェアなのかを教えて頂きたいです。

両方が平行で稼働出来るのなら、ドラッグ＆ドロップかエクスポート・インポートでデータを移動できるのでは？

うちの考え方、というか私の考え方は多くの利用者とまったく違うようです。

私は、情シス部門などなくて済むなら無い方がいいに決まっている、という考え方をしています。なので、ユーザーが自分でできることはユーザーが自分でやるべきであり、情シスは手を出さなくて良い、出すべきでない、と考えています。
その方が、会社全体の ITスキルが向上します。自己責任の範囲を拡大することは、一般的に能力の向上をもたらします。
情シス部門はセキュリティの都合や、全体システムの改善、最適化のために必要最低限のことをやれば良い。それが可能な規模であれば良い、と考えています。
ですから、このケースでは「おまいら勝手にスケジュールの入力し直ししろや」で終わり。もちろん、半年程度の十分な平行運用期間を設けます。（ユーザーに告知する期限は、実際の期限よりも短く通達する）