仮想化用途であれば、2008でもいいのでは？と思います。
Hyper-Vを使うっていうのであればって感じになりますけど。

ホスト側で何かするとなると、まだ2003ですかねぇ。
用途にもよりますが、IIS7になっているので、そのあたりの設定が面倒だったりします。

あまりいいアドバイスにはなっていませんが、
私個人的にはそんな感じですね。

仮想化のホストＯＳ用途でVmwarePlayer？利用前提なら・・
ホストをESXiにしては如何と思います。

ホストOSのオーバーヘッドもあり、
2003の32bitだと搭載できるメモリにも限りがありますので
そう思いました。

個人的には、2008 R2 x64 で Hyper-V 2.0 をお薦めします。

ホストPCのOSをさわる機会は少ないため、x64 であれば別に何でも良いのですが、Hyper-V 2.0 を使用するためと、セキュリティやパフォーマンスは新しい方が良いのでは？と考えて、2008 R2 64bit を使っています。

ちなみに、Windows 2003 の延長サポートは、2015/07/14 に終了します。そろそろ、移行時期を意識しておく必要があるのでは？と思います。

あとは、コメント（2）ProLiant さんが指摘しているように、ホストOS自体を変えてしまうという事も有りだと思います。VMware ESXi は無償で利用可能です。
色々と調べて使いこなす手間を惜しまなければ、検討されてみてください。