まず、常日頃から接触を絶やさないことです。情報提供してくれそうな知識のある担当者とは隔月くらいには会って意見交換します。何事も担当者しだいですので「こりゃ駄目だ」という担当になったら思い切ってその上司に話をして担当を代えてもらいましょう。

見積もりを取る時は「ＯＯ一式」みたいなのは止めて明細を出してもらいましょう。じっくり見て一字一句チェックして疑問や質問は事細かに行います。そのほうが相手も「こりゃ本気だな。本腰を構えて望まなきゃ」と思うようになります。見積書や提案書であなたが上司から聞かれて「さぁ？なんでしょう」となるようではいけません。

時には相手に恩を売ることも必要です。「これはマケてよ。その代り．．．」と持ちかけます。
長く付き合っていると相手も失敗することがあるので、その時にはうまくフォローしてあげます。「すみません　このまえの見積書は間違いでした」「えっもう上司に話しちゃったよ（話してないけど）　こまったな　じゃあ材料が値上がりしたことにして書き直してよ　それで上司に説明するから」

大人げない話はしないこと。「３万円になります」「えぇ！ネットで見たら同様なのが１万円で出ていたぞ」（　だったらネットで買えよ　って事です。）

「いい提案をだしてくれてありがとう」とか「このまえのプレゼンは説得力があったよ」と時々は褒めます。褒められていやな気になる人は居ません。次回はなにかオマケしてくれるかもしれません。

たっぺさん、こんにちは。
私は現在システムベンダーと交渉を行っている立場ですが、以前はＳＥをやっておりました。

鉄則にはなりますが、まず対抗見積を取って、価格に大きな差があるかどうかを見極めます。
対抗見積も、大手と中小ベンダー等、視点を変えて見積を取ります。
システム価格は、数倍以上の価格差になる場合があるので、なぜそのような結果になるのかを別の会社の見積りを参考に問いただします。
システムベンダーは、基本設計、詳細設計、システム作成、単体テスト、総合テスト、稼動立会いのほか、交通費宿泊費等雑費を含んで見積ります。
多分、通常たっぺさんの考えるより大きな見積額になると思います。各工程毎に、なぜそのような工数になるのか、問いただします。
危険率を大きく見込みすぎていないか、以前に作成したシステムの流用率は何％程度かも自社の担当者らと打合せしておく必要があります。

あと私は以前ＳＥでしたので、工数に無理がないかチェックし、テスト工程が抜けていないか、レビューのタイミングを聞きます。
安すぎる場合には、設計やテストが短すぎないか、稼動後の立会いはあるか、完成図書はきちんと作成されるかをチェックします。

それと交渉は１人では行わず、出来る限り相手より多い人数で交渉して下さい。
馴れ合いはダメですが、ベンダーも同じ舟に乗って目的地を目指すわけですから、こちらもきちんとした対応が必要です。
誰もが知っているような大きなベンダーであっても、価格が高いばかりで仕様書も出ず、バグも多く、営業に伝えてもなかなか直らないというのがあったり、比較的小さな地方ソフトハウスでも、仕様書がきちんとできていて、サポートも良く、価格もリーズナブルというのも経験しました。
会社の大小には、あまり関係がないかも知れません。

責任を持ってきちんと対応してくれるベンダーは、何社か確保しておくと良いと思います。

１．自社のレベルを知る
ベンダーさんとの交渉に際しては、自社のＩＴ知識をかいかぶらずに、正直に対応することが先ず基本です。普段付き合いのあるベンダーさんなら大丈夫ですが、相見積もりには通常、初めて見積を依頼するベンダーさんも含まれるので、ここは重要です。そのうえで、複数ベンダー（３社くらいが適当かと思います）に各項目の明細をつけた相見積もりしてもらいます。

２．見積内容確認
見積の内容は１項目ずつ確認し、要不要、過不足を検討しますが、そのときに分からない項目があれば聞きただすことは抜かしてはいけません。また、それでこちらのレベルが相手に大体分かってゆくので、ミスマッチングを防ぐことが可能になってゆきます。

３．自社主導の取捨選択
しかし、この過程での主導権を相手に渡してはいけません。分からないことがあれば質問攻めにしてでも理解してゆく事が必要です。何故「安いＡ」でなく「高いＢ」なのか、その理由はどうか？納得できるのか、自社にとって過剰ではないのか，すべて理解して、その上で取捨選択を相手でなく自社がします。ベンダーさんはまず、過剰に見積もってくるのが普通です。どの項目も、あれば良い・助かる・安全・便利なので必要と思いがちですが、予算もあるので、見積内容も、自社の要求も削るところは削る努力をしましょう。そうして、方向修正も含めて自社に最適なシステムを見つけてゆきます。

４．的を絞って値切り交渉
それで、大体３社とも、同じくらいの内容になったら、見積比較がしやすくなりますから、後は価格・技術力・納期・品質を比べてターゲット社を社内的に内定し、改めて「ここから」値切り交渉を始めるわけです。ここから先の値切り方は値切る人の人柄です。

５．落札できなかった相手に御礼
負けたベンダーさんには、見積御礼とキチッとした説明をして（他社の見積内容は言ってはいけませんが）納得してもらいましょう。

長文失礼致しました。
相見積もりは大変ですが、良いシステム構築のため、頑張ってください。

皆さんが色々お書きになっているので、

それ以外と思われることでいくつか・・・・

１．ベンダーの仕入れ単価と、そのベンダーが安く仕入れられるメーカーを覚えておく。

　　ベンダーは必ず強く言えるメーカーがあるはずです。
　　自社が欲しいメーカー品はどこのベンダーが強く引けるかを
　　チェックしておくといいでしょう。

２．機器別のベンダー仕入れ価格を頭に入れておく。
　　
　　コンピュータ機器でも一般に通信機器のが割引率が高いです。
　　ＰＣを５０％引こうと思うと大変ですが、通信機器であれば
　　４０％〜５０％引きはあたりまえなど、機器別に割引率の
　　一般的数字を覚えていくといいでしょう。
　　

３．部材（ＬＡＮケーブル単価等）の単価を覚えておく。

　　ＬＡＮ工事など、一般にケーブル代はメートル×単価（ｍ）で見積もりを
　　作ってきます。
　　通常のカテ５ｅであれば３０円〜４０円程度です。
　　もし仮に７０円とか８０円とかの単価で見積もってきたベンダーは
　　他の値段についてもそういう感覚で見積もってくる場合が多いです。

　　そういうチェックポイントを自分なりに設けましょう。

４．決算期特別割引を活用する。または四半期末に発注する。

　　一般に３月決算であれば、３月末検収であれば喜びます。

５．ベンダー→メーカーに特価申請をしてもらう。

　　メーカーに特価申請をあげてもらえるような理由を
　　一緒に考えましょう。
　　「このお客さんは大きな取引になる」とか
　　「メーカーを全部乗り換えてもらえる可能性がある」とか

などなど、
経験に基づくものですが、経験がなくてもポイントさえ押さえていれば
すぐできます。

他にもあるかと思いますが、ぱっと思いついたのは以上です。

でわでわ

こんにちは。既に多くの方が回答済みなのでアドバイスできることは少ないですが、あえて上げるとすれば「ベンダーとの関係構築」に尽きるでしょうか？自身の立場を理解して、ベンダーよりにならず且つ気遣いはする。

具体的には「？？？万円（相見積の最安値より更に安い額）まで下げてくれれば、上長に推薦する」とか、「？？？万円なら貴社で稟議承認が得られる」とかいう感じで「個人的にはおたくの商品がよいが他の関係者の承認を得るには？？？万円じゃないと厳しい」という雰囲気を伝えることで、こちらも誠意を持って望んでいることを伝えながら、無理な要求（更なる値引要請）をしつつ、ベンダーに気遣いするようにしています。（気遣いはしてもベンダーの下請けではないことを認識する必要があります。）

また、きめ台詞ではないですが、「バーター」を持ちかけると「応じることが出来ないベンダーは更なる値引にて応じる」こともあります。例えば「他社はバーターに応じるといっているが、私は貴社からの購入を推薦したいので貴社にもバーターをお願いしたい。」といった具合ですかね。実際にはバーターに応じてくれた方が売上貢献にもなるのでよいのですがね。

手前味噌ですが当方のブログにて調達に関する事項を纏めましたのでご参考まで。