お疲れ様です。

WindowsServerOSのエディション普及率という意味では、一般世間では、圧倒的にStandardEditionが多いと思います。
その理由はやはり、OEM版（サーバープレインストール）が、ほとんどStandardEditionであるためです。

弊社でもWindows Serverでは、ほとんど全てがWindows Server 2008 R2 Standardです。

言い換えると、Windows　Server 2008 R2 Enterprise Editionを使うケースがどのような場合かを考えてみるとよいかと思います・

・WSFC(旧MSCS)を構築する
・4CPUソケットのサーバーを利用
・最初からCALが25以上手配したかった

とかですかね・・・。

今後の傾向を考えますと、仮想化での環境においては、Enterpriseを利用する方が、得なケースがあります。
それは、1サーバーライセンスで仮想サーバーが4台まで認められていることです。（ただし同一の物理サーバーに限る）

1台の物理サーバーにVMを入れ、その上に4つのWindows Server 2008 R2をたてるのであれば、Standard Edition×2（Standard Editionは1ライセンスで2台の仮想サーバーまでOK）という購入方法もありますが、Enterprise Edition×1で収まります。
弊社では仮想環境の移行とともに、Enterprise Editionの利用が今後増えると思っています。

まずは、世間一般でのエディションも気になるかもしれませんが、コスト間を考えると、EnterpriseEditionでないとできない機能を利用するのかを吟味した上で、OSのエディションを選ばれることをおすすめいたします。

※たとえば、IISで単なるWEBサーバーを構築するのであれば、私はWindows WEB Serverのエディションを利用しますし、小規模のユーザー様であれば、Windows Server Foundationを適用します。

弊社も御社と同じような状況かと思います。

ActiveDirectory環境下であることから、Pro以上が必須ですし、検証以外の目的ではHome系のエディションは社内ネットワークへの接続を禁止しています。

サーバーは、各部の業務に寄ります。
単純にDBやWebの用途であれば使いなれたＯＳを利用しますし、仮想化用途であればEnterPrise以上のエディションを利用しますし…。特に仮想化用途で無ければ、みんなStandardを利用していますね。EnterPrise以上は稀だと思います。

ライセンスの購入でお困りなら、パートナーネットワークが利用できるようになれば包括的に助かることになると思います。
社内利用に限りますが、かなりの数のライセンスを無償で使えますし、サブスクリプションも数ライセンスが利用できたはずです。
※申請等で提出しなければいけない情報があるので、少々ハードルはあるのですが…。

ご参考になれば幸いです。

TechNetサブスクリプションにエディションがある事を知らなかったので、調べて見ました。年額１万円の差であれば、「TechNet Professional」もありかなぁと思いましたが、使う予定が無いのであれば「TechNet Standard」の方かも、と思いました。正直、微妙ですね。

公開されている情報からすると、小規模のオフィスのようですので、自社向けでの評価用であれば、ほとんどの場合「TechNet Standard」で足りると思われます。もし、他社の開発や評価などを行う必要があれば、念のために「TechNet Professional」でしょうか？

１年単位で更新契約ですので、もし「TechNet Standard」で足りなくなったら次年度から「TechNet Professional」が良いのでは？と思いました。

コメント（1）に気になる箇所があったので調べました。

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1台の物理サーバーにVMを入れ、その上に4つのWindows Server 2008 R2をたてるのであれば、Standard Edition×2（Standard Editionは1ライセンスで2台の仮想サーバーまでOK）という購入方法もありますが、Enterprise Edition×1で収まります。

これは誤りのはずです。詳細は参考URLをご確認ください。

Windows Server 2008 R2 Standard は、物理サーバー１ライセンス＋仮想インスタンス１ライセンスになります。上記のような構成の場合には、物理サーバー１ライセンス＋仮想インスタンス４ライセンスとなります。
Windows Server 2008 R2 Standard の場合には、仮想インスタンス４ライセンスのために、合計４ライセンス必要になる計算のはずです。

Windows Server 2008 R2 Enterprise は、物理サーバー１ライセンス＋仮想インスタンス４ライセンスになりますので、１ライセンスでOKです。また、物理ソケット数の制限はありません。

なお、Windows Server 2008 R2 Datacenter では、物理サーバー１ライセンス＋仮想インスタンス無制限となります。ただし、Windows Server 2008 R2 Datacenter は、2CPU（ソケット数）構成以上の物理サーバーで実行する必要があります。

どのエディションが最適なのか？は、仮想環境を動作させるハードウェアの構成なども含めて良く検討する必要があります。

１台の物理サーバー上で比較的高負荷のゲストを４台まで動作させるのであれば、Enterprise が良いと思います。１台の物理サーバー上で、比較的低負荷のゲストを８台以上動作させるのであれば、頑張って Datacenter を導入した方が、最終的な負担は減ります。
この辺は、ハードウェアメーカーの担当などと、良くご相談ください。（CPU的にはOKでも、メモリやDisk周りが、多数のゲストの起動に耐えられるのか？など）

ザックリとしたライセンス価格としては、下記になります。（代理店やSA期間で変わるのであくまでも目安です）（L+SAで購入した場合の目安です）
Windows Server 2008 R2 Standard　　約１０万円
Windows Server 2008 R2 Enterprise　約４０万円
Windows Server 2008 R2 Datacenter　約４０万円／CPUあたり

なお、本番運用までの評価期間には、TechnetのStabadardライセンスで全部まかなっても、問題は無いはずです。