お疲れ様です。

すべてのサーバーを1台の物理サーバー上で仮想化させるのは危険ではないかと思います。（あまりに集約台数が多いような気がします。）
集約することはいいのですが、物理サーバーの停止時に逃げ道があるかがポイントになると思います。

たとえば、ADが2台あってもそれを同じ物理マシンに入れた場合、マシン停止による業務影響を最小限にするとための措置であれば、これはあまり意味の回事になります。

推奨としては、やはりハイパーバイザーとなるマシンは2台以上できれば、ライブマイグレーションが出来る環境下での運用がベストだと思います。

上記の環境から考えると小規模であればやはりHyper-Vが簡単でしょう。
ただ、Hyper-Vはネットワーク周りの設定がVMWareよりもかなり機能が少ないと思いますし、あまり難しいことは出来ないと考えておいた方がよいでしょう。

おすすめはVMWareですが、上記のように簡単に済ませるだけであれば逆にオーバースペックにな農政もあります。

ライブマイグレーションが無償で出来るのは、XenServerですので安く抑えたくて、ライブマイグレーションによる冗長構成を取りたい場合は一番コストが安いと思います。

Hyper-Vもライブマイグレーションは可能ではありますが、WSFCが必須となりますので、実際はクラスターベースでの動作となりますので、簡単にとは以下なような気がします。

もし、予算の関係でどうしても1台からと言うのであれば、無償のVMWare HyperVisorを利用して予算が付いてからライセンスを適用して機能を増強する手もありだと思いますよ。

一口に仮想化といっても要求される可用性なんかで
構成は全く変わるので、まだどちらがいいのか選ぶ段階には
なってないのではないですかね。
たとえばバックアップサーバとかファイルサーバのストレージの
検討もされてますか？

それぞれの可用性や信頼性がどの程度要求されるのかを検討すると
必要なシステム構成がコストとの兼ね合いの中で見えてくるので、
その過程でどちらがいいのか決めるべきであって、
先に決めると結局後で高く付くこともあるので注意しましょう。

ありがちだけどホストのライセンス料だけみて決めるのはおすすめしません。
※HyperVのentで4インスタンス無料はうまい商売とは思いますがね。

基本的な部分に関しては、すでに指摘されておりますので省きますが、サーバーを１台にまとめる事に対して、リスクや無理があると思います。単純に、メリットよりもデメリットの方が大きいと考えられます。

あくまでも感覚的ですが、20名以下の小規模オフィスで、必要なスペックがある程度想定できるのであれば、「まとめて１台で運用」もありかなぁ、と思います。

次に個別のサーバーに関して、気になる事を書いておきます。（わたくしは Hyper-V 2.0 を使用していますので、その前提です）

・AD(DNS,DHCP兼用)　2台
ADに関しては、「必ず1台は物理サーバーでの運用を推奨」だったはずです。（Microsoftの資料）
また、2008以降のサーバーでは、AD(DNS)とDHCPは別サーバーで運用する事が推奨のようです。（インストールしようとすると警告されます）
経験上、仮想サーバーと物理サーバーにDHXPサーバーを用意すると、90%以上は物理サーバーから発番されているようです。仮想だけの場合には、少しもたつく可能性があります。（仮想ホスト側のNICの設計が重要かも知れません）

・プリンタサーバ
これは運用していないため、ノウハウがありませんが、ホスト側のUSB接続やパラレル接続を、ゲストの仮想サーバーにリダイレクトする部分の検証が必要そうです。それがOKであれば、負荷として大きな懸念は無いと思います。

・バックアップサーバ
これは、ファイルサーバーなどのデータを、テープドライブなどにバックアップするためのサーバーでしょうか？
その場合、テープドライブへの接続が問題になりそうです。ホスト側のSCSI/SASを、ゲスト側にリダイレクトできるか？が検証ポイントになりそうです。
また、非常にI/Oが発生するため、その部分の設計も考える必要があります。

※もしわたくしが、Hyper-Vベースでファイルサーバーを仮想化するのであれば、ホスト側の Windows Server 側でバックアップを考えます。とりあえず無償で使えるHDDへのバックアップ。さらに高度な設定が必要であれば、Microsoftのバックアップソフト（ForeFrontシリーズ？）を考えます。

・ファイルサーバ ←要検討中
こちらは、非常に多くのI/O（HDDとNIC）が発生しますので、その部分をしっかりと設計できるのであれば、有りだとは思います。以前調べたことがありますが、CPUやメモリーの負荷は比較的少ないため仮想向きのようですが、I/O部分の設計が大変そうなので、仮想化を見送りました。（ただしアンチウイルスをファイルサーバーで動作させる場合は、すべての負荷が高くなる傾向にあります）

・グループウェアサーバ
こちらは、desknet’s が サイボウズ のようなWebベースのグループウェアでしょうか？
Webサーバーは、比較的仮想化に向いています（I/Oなどの負荷が少ない）のですが、グループウェアの利用形態によっては、I/Oの負荷が高くなります。とくにWebメール機能や、ファイル共有（キャビネット？）機能を多用している場合には、I/O部分の設計を十分に確保する事が重要です。

・経理サーバ
こちらは、何かDBを使用されているでしょうか？
DBを仮想化する場合には、ほかのサーバー以上にすべての負荷が高くなる傾向があります。十分に性能を確保できるか？良くテストする事が大切です。
最低限ゲストで使用するHDDを、他のゲストとは分けるなどの対応策が必要かも知れません。

・プロキシサーバ
CPUやメモリーの負荷はそれほどでもないと思われますが、他のゲストサーバーが使用するNICを分離して運用しないと、万が一の可能性があるため注意が必要だと思います。（一応、複数台の仮想サーバーで、共有して使用しても問題がない事になっています）

なお、原則としてホスト側で使用するNICと、ゲスト（仮想サーバー）側で使用するNICは、別にしてください。パフォーマンス面、セキュリティ面、の両方から推奨されていたはずです。

以上、参考になれば幸いです。（この手の事は、解説本を読むと、もっと詳しく丁寧に書いてあります）

life さんのところのサーバが古くて更新時期に来ているならば、台数を集約して”仮想化”もありですが、そうでないなら無理に仮想化することはないと思います。

私の会社のある部門で「ファイルサーバと勘定奉行サーバを仮想化して１台にまとめたい」という話がでたのです。
それを聞いて私は「ファイルサーバと勘定奉行だったら仮想化しなくても出来ますよ。ファイルサーバってフォルダを共有にするだけのことですから」と助言したのです。
結局、勘定奉行のサーバはディスクがガラ空きだったのでファイルサーバ（これがなんとwin2kの超古い）のファイルを移動して共有設定を行って終わりでした。
最初に言い出した人は”仮想化”の意味がよく判っていなかったようです。

life さんの場合も”仮想化”なんかしなくてもサーバの集約はできるのではないでしょうか？

ここのところ新しいベンダーさんに会うと「サーバの仮想化はいかがですか」とかならず聞かれます。私の場合は社内で正式な業務で使っているものは仮想化しておりません（テストとお遊びでやっているものはありますが）。そこで「なぜ仮想化が必要ですか」と問い詰めていくと最後には「そういう環境なら仮想化しなくてもいいですね」とベンダーさんは折れます。（笑）

東北の震災後に「節電のためにサーバを止めよう」という運動があり、機能別に”Ａサーバは午前中のみ稼働、Ｂサーバは午後のみ稼働、Ｃサーバは要求のあったときのみ稼働”などということが始まりました。　きっと「仮想化して１台にまとめていたらこういう節電はできなかった」と思うこのごろです。（でも仮想化して１台になったほうが節電かも）

ADに関しては、「必ず1台は物理サーバーでの運用を推奨」だったはずです。（Microsoftの資料）

上記の資料を思い出したので、紹介します。このような部分に関しては、仮想化技術に関係のない部分だと考えています。

ドメインコントローラの仮想化 - Windows Server 使い倒し塾 - Site Home - TechNet Blogs
http://blogs.technet.com/b/windowsserverjp/archive/2010/03/12/3318428.aspx

もう１つは Hyper-V 基本資料の「サーバー仮想化における システム構成ガイド ホワイト ペーパー - 第 2 版」です。まずはこちらを読んでみてください。