増員の必要性を含め
ウチでは増員はありえませんね。１３人居た情シス員も今は３名です。しかも若い者から抜かれていったので残っているのは年寄りばかり。今のところはいいですが数年したら跡継ぎが居ない状態になります。
少人数でいかに運用するかが勝負です。

お疲れ様です。

御社の規模が不明なので明確なことは言えませんが、
desatoさんが仰るように中小企業ではIT投資は低い傾向にあると思います。
とはいえ、現実問題を無視すれば人員が少なすぎるのもリスクが高いです。

具体的に面倒な場面に直面したことはありませんが、私が普段感じていることは下記のとおりです。
①1つの業務に対して、対応できる人間が2人以上居ること
②障害発生時、現場業務への影響を如何に小さくするか常に意識すること
③ベンダに問合せする場合、より多くの情報を渡すこと

上記は全て当たり前のことです。
①は、退職や病気などへのリスクヘッジ。
②は、情シスとして大前提の心構え。
③は、課題をいち早く解決するための心掛け。

面倒なことや不満に感じることは、個人レベルではたくさんありますが、仕事レベルで考えるとそういった場面を発生させないような対策が重要だと思います。