50GBあればすぐにパンパンになることはないと思いますが、Windows Server 2008 R2 だと C ドライブの空き容量はみるみる減っていきます。

詳しくは参考 URL を見ていただければと思うのですが、Windows Update を実行したり、ServicePack を適用すると C:\Windows\Winsxs というフォルダがどんどん肥大していきます。これを知らずに C に 20GB しか割り当てずにインストールした時は、Windows Update かけたらあっという間に残り容量が 1GB を切ってしまい、焦った覚えがあります。

用途がファイルサーバという事だとシステムフォルダにあまり容量を取られるのはしゃくなものですが、こまめに C ドライブの容量チェックをする運用でないならもうちょっと割り当てておいた方が安心かもしれません。

ファイルサーバが目的なら　パーテションを切るより５００ＧＢ＋２ＴＢとかの物理ディスクを分けたほうがよろしいかと。将来、大きなディスクにするときも別ディスクにしておいたほうが付け替えやすいと思います。

似たような構成で2008R2、全体1TBをCドライブ40GBに分けましたが
後悔しまくっています・・・
windowsアップデートなどで現在、残り15GB。
計算ではあと３年程度でいっぱいになってしまいます。

データファイル（Ｄドライブ）は運用でなんとかなります。
インストールアプリも考えて余裕をもって80GBにするのをお勧めします。