タスク監視ですと、タスク稼働⇒タスク終了(バックアップは失敗)でも、正常にタスクが動作したと認識される可能性があります。

バックアップ手法が何なのかわかりませんが、robocopyを利用して結果をメールで通知する様な形ではどうでしょうか？

参考URLをご確認ください。

当社においては、コピー処理などを行うタスクとは別に、そのタスクが正常に動いたかどうかを、別のタスクでチェックしています。

例えばバックアップ処理においては、下記のようにしてます。
ＰＣ１のタスク１にて、バックアップ処理実行
ＰＣ１のタスク２にて、バックアップ処理が動作したかどうかをチェックし、完了通知を行う。（タスク２は別ＰＣで動作させてもよい）
その他、ＰＣ２や３など複数のＰＣでも実行。
最後に管理ＰＣにて、タスク管理プログラム（自社製）を実行し、完了通知を収集し一覧にてまとめて確認

大がかりなＥＸＥプログラムを開発しなくても、バッチでもそれなりに出来るかもしれないですよ。