５年くらい使い続けるのであればオンプレの方が安いです　しかもそれ以上使ったときにはもっと差が大きくなります。
なので私はクラウド型はある条件のときに採用するようにしています　
（１）出張・出先での使用が多い　スモールオフィスが多い　自宅での使用が多い
（２）社内にIT経験者がまったくおらず、将来にわたってもそのような人材を育てるつもりがない
（３）ユーザ数の変動が大きい　特に減ることが予想される

一般に言われているような「クラウドにすればサーバの面倒を見なくて済む」というのはグループウェアでは当てはまらないと思っています。ユーザの登録抹消や掲示板のメンテナンス、設定のようなことはクラウドにしても発生します。反面、ハード的なサーバのお守は初期設定をのぞけばほとんどありません。　（ウチのアホな例ではホスティングとして外に設置したため、使用料・保守料を余分に取られ、反面、オンプレなら自分だけで解決できたような問題をいちいち業者と相談しながらやらなくてはならないので手間がかかるし速効もできないという事態に落ち込んでいます）

ウチはExchange2003のオンプレからOffce365のExchangeOnline（つまりExchangeだけでOfficeなし）に移行しました。上記の（１）（３）の理由です。（そのかわり料金は猛烈に叩いています）

desatoさん
うちの場合は、１～３のどれも当てはまらないですね。。。個人的にはoffice365を入れるつもりは
なかったのですが、えらい人の意向もあったりしてなんとか費用対効果を見出そうとしている次第です。。。

sysjojoさん
Enterpriseのプランなのでoffice無しでこの価格なのです。
仮にoffice有りでも、うちは常に最新のofficeを使用しなければいけないわけでもないため、
年間のoffice購入本数は少ないです。

止められないシステムはクラウドに移行するほうがいいと思います。メールサーバーなど24時間の死活監視と保守なんて社内システム担当者がやっていると担当者を携帯電話で24時間捕まるようにしておく必要がありブラック企業になりかねません。それをやらないでいいようにするにはシステムの2重化かクラウドサービスか運用と保守自体すべて外注かになります。社内システム担当者の観点から言えばクラウドにしたいでしょうね。リプレイスする必要が基本的になくなりますから。
Office365ですがエクセルマクロを使用していないのであれば導入してもいいと思いますが今までのOfficeのライセンスですと買いきりですのでOffice365の方が割高感はあります。ただし、どこからでもアクセスできるメールやスケジュール、オンライン会議、ファイルサーバーなどを含めて導入するのであれば費用対効果はあると思います。ただセキュリティはどこからでもアクセス可能にするにはセキュリティ上、単に実施していいかは疑問です。

Enterpriseのプランなのでoffice無しでこの価格なのです。
ウチのOffice365はOfficeなしです　オンプレだったころのExchangeライセンスにExcel、Wordなどが付いており（といっても2007まで）使用頻度が少ないならそれで十分だったし、それ以上を使う人はプレインストで買ってしまっていたので「全員がOfficeのライセンスを持つ」必要はないとしました　（なのでバージョンはゴッタ煮状態です）　いろいろなレベルの社員が居るのでテキストさえ怪しい者にパワポやVisioなんてもったいないし、製造部門はExcelで統一と宣言してそれでも不便がないことも判ったし、営業が対外的にはWord2007ではカッコ悪いので最新版が必要な程度ですね。

既存のグループウェアはデスクネッツやサイボウズでしょうか。
いわゆるみんなが想像する「グループウェア」とOffice365を単純に機能比較するのは危険だと思います。
Webベースでの社内ポータルだとSharePoint Online を活用すると思いますが、SharePointの初期構築・メンテナンスが結構大変です。
デスクネッツやサイボウズみたいに「導入後とりあえず使える」ではなく、利活用をどのようにするかを設計してサイト構築する必要があります。

しかし、カレンダー管理やメールは格段に使いやすくなると思います（outlook前提ですが）
この部分についてはコストメリットが出ると思います。

別の方も書かれていますが、クラウドにするということは「どこからでもアクセスできる」という利便性とセキュリティリスクが両方あります。アクセスする場所や端末を限定するソリューションは別途購入する必要があると思いますので、そちらも同時に検討してください。

他にOffice 365 を導入するメリットを挙げるなら、
・Officeライセンスがごった煮状態で管理しなければいけないコスト。＞ゼロ
・各個人のデータは、全部OneDriveに保存することでデータ消失のリスクを無くす
・メールデータの無制限バックアップ（Eプラン）による、バックアップコスト＞ゼロ
・オンプレのサーバー保守費用＆定期的なバージョンアップ作業費
・オンプレサーバーがいつ壊れるかわからない恐怖心からの脱却

あと、officeソフトが買い切りという点を挙げておられますが、実際問題としてOffice 95をいまだに使い続けている会社はありません。Office 2007を5年後も使い続けている企業はあるでしょうか？
その前にパソコン買い替えでプレインストールのofficeは使えなくなります。
OfficeやOSは自動アップデートされる前提でIT運用を設計したほうが良いと私は考えます。

ソフトウェアライセンスについては、ちょうどこの記事も参考にした方がよいと思います。
MSだけじゃないですが^;
http://syszo.com/detail.php?action=good&id=33161&c_id=16317

アリエスのムウさん
アクセス制御はID・パス認証以外にもう一段階組むつもりです。そのためにオンプレサーバーが増えるのでなんだかなぁという気持ちですが・・・。そこもクラウドだけでやろうとすればできる提案はもらっていたのですが、そこでまたライセンス費用が増えるためやめました。。。

＞もくだいまさゆきさん
”デスクネッツやサイボウズみたいに「導入後とりあえず使える」ではなく、利活用をどのようにするかを設計してサイト構築する必要があります。”
ベンダーさんもそこを強く強調してきてるので、この点は重々承知しております。個人的には自分好みのカスタマイズができそうで面白そうではあるのですが、まあユーザからいろいろ言われる可能性もありますけどね＾＾；

オンプレのリプレイス費用がなくなる等、金額がある程度算出できるものはいいのですが、データ消失のリスクやサーバ故障のリスクなどを金額で表すのって難しいですよね。なにかそういうリスクの統計データを金額で表した指標みたいなものって無いですかねぇ～（他力本願）

ウチのOffice365はＥ１です　当初からメール（＋掲示板、スケジュール、アドレス帳のExchangeサーバ2003の機能）のみで考えていました　それ以上に要るのかな？　Excel、Word、パワポ、Visioは必要な人にだけ与えればいいですし。

2年前にオンプレExchange から Exchange Online への移行を提案しましたが
費用高により却下されました。

オンプレで物理サーバーを購入してExchange のライセンスとCALを購入して
5年間使う計算をするとどうしてもクラウドの方が高くなりますよね

高くなる原因ですが、Office 365には
　・システムが多重化されていて耐障害性が高い
　・バックアップ標準装備
　・タブレットやスマホ、自宅PCからもアクセス可能
　・50Gの大容量
　・セキュリティ対策
　・1TBのOne Drive
等が備わっておりオンプレより高機能なためだと考えています。

逆にいうと、オンプレでOffice 365と同等の環境を構築しようとすると
　・サーバー2台によるクラスタリング構成（単一点障害のない完全な2重化）
　・遠隔地バックアップ
　・（環境によっては）VPNの整備や管理
　・セキュリティ運用（アクセスログ解析や遮断、最新パッチの適用など）
　・400人×50G=20Tのハードディスク
　・1TBのクラウドストレージ
の用意が必要になります。
これを実現するとオンプレの方が高くなると思います。

機能差がコスト差なわけですから社外からのアクセスが不要であったり、
メールボックスの容量もそんなにいらないよ、
という事であればオンプレを選択するのが正解だと思います。
オンプレであれば、必要な機能のみに最小の投資で済むわけですから。

ちなみに私の場合は、「今のオンプレ環境で問題なく運用できてるからオンプレでいいじゃん」と
言われてしまいました。