「Active! hunter」を利用しています！
http://www.qualitia.co.jp/product/ah/function.html

・お客さんから、メールを送ったと言われたが届いていないケース
　→　スパム誤検知でひっかかっていたりすることがあります

その際、ログインして、メールを配信するのを各ユーザに実施していただくことを想定し、お勤め先のユーザさんにとってわかりやすいか？も検討材料にしていただくのが良いかと思います。

使ってみなくちゃ分からない点も多いと思いますので、トライアルで実際に触ってみるのがオススメです。

> Outlookでメールを閲覧しているのですが
メールサーバはなんでしょうか？　Office365かな？
メールサーバ（メールサーバーサービス）によっては迷惑メールフィルタをやってくれるところもあるので　まずはそちらから聞いてみてはどうでしょう

以前は、社内にメールサーバーを設置して、メール駆除のためにゲートウエイサービスとその管理をしていました。ですが、またこれが管理の仕方いかんによっては、相当数の迷惑メールが入ってきていました。

現在は、諸事情あって丸投げです。メールサーバは外部委託して、メールサーバ提供元のオプションでメール駆除を行い、さらにメール駆除システムの管理を外部委託（←親会社の強制）こんなところでしょうか。以前は数日に数件あった迷惑メールも２，３か月に１，２通といったところです。

憶測ですが、メール駆除システムの管理を外部委託している先が中国で、人海戦術でメール１通１通をチェックして跳ねてるかのようです。不気味なくらい迷惑メールが来なくなりました＾＾；ちなみに大塚商会のアルファメールです。

UTMでネットワークアンチウィルスチェック、メールサーバでRBLで迷惑メールのフィルタリング、いずれも突破されるかつ頻度の高い迷惑メールは、メールサーバーのフィルタリングルールを書いてDropしてます。