私の場合はITに詳しくない上司に承認してもらう必要があります。なので自分がある程度の目星をつけてから上司に説明して、承認をもらいます。

ベンダー・SIerの妥当性についてですが、だいたい最低でも3,4社から見積りを取ります。
各社を比較することで、システム構成についてはどれが一般的な（枯れた）システムであるかを判断します。

またサーバー等の価格については、各メーカーにプラチナパートナーとして認定されている販売店に見積りを取ります。例えばhpであれば以下の販売店がプラチナパートナーです。

HP ESSNパートナープログラム Platinum認定パートナーのコンピテンシー
http://h50146.www5.hpe.com/partners/essn/

ここに載っている販売店からは、一般的な販売店よりも比較的安価な価格を提示されます。

上司への説明方法としては、各ベンダー・SIerからの見積りや説明資料を使って、自分なりの比較表をつくってから説明しています。
その際に気をつけているのは、価格であれば値段を書く事にプラスで○、△、×のマークを書きます。上司が資料を見る時に一目でわかりやすいようにするためです。

また、説明をしても上司に理解してもらうのは難しいと思う話は、話題から外しています。
ポイントは上司に「細かいことまでわかった気にさせる」ことだと思います。

ウチは情報システム部門があります　でも、あっても なくても 話は同じだと思います。

各種サーバやシステムのリプレースでベンダー・SIerからの提案の妥当性は「発起人が責任をもって決定し、稟議を上げる」です。これはシステム部門があろうがなかろうがそれしかないでしょう

＞　知識の乏しい上司達を説得して、コンセンサスを得てから意思決定しますか？
システム部門の直属の部長がＩＴの知識があっても社長や役員全員が知識があるとは限らないので、発起人が”根回し”という形で稟議の承認者を説得します。　金額によっては役員会審議になるので十分な説得力のある資料を用意して役員会で説明し裁可を得ます。
でも社長や役員にとっては”十分な説得力のある資料”などというものは理解できていません。概ねよさそうなら発起人の人格を見て”こいつのいう事なら信用できる”で判断するでしょうね。

会社の規模によると思いますが、規模の小さい当社では、兼任のIT担当者が稟議を仰ぐ相手は社長になるので、その承認を如何に得られるかということになります。なので、事はいたってシンプルです。もちろんIT担当者が納得できる内容でなければ、稟議をあげません。この場合の納得というのは、性能、価格、運用・保守のやりやすさ、予算、会社の業況、業績の展望を総合的に判断して納得するという意味です。