3年位前ですが、リプレイスの前にユーザのデータを事前にバックアップしてもらい、ユーザ自身に新しい端末に戻してもらいました。
ユーザが端末に保存しているファイルやブラウザのお気に入りをバックアップするスクリプトを準備しておき、それをユーザが実行して共有NASに保存する感じです。
他にデータ移行を必要とするアプリケーションは要件には含まれていなかったので、要件にあるアプリケーションやプリンタドライバだけマスターに入れて展開しました。

他の案件では、データ移行が必要なアプリケーションがあったのですが、気密性の高いデータだったので、アプリケーションを入れた端末を納品した際にお客様自身でデータ移行していました。

他の案件では、アプリケーションデータはすべて共有NASに保存されていたのでお客様に実施いただくことはほとんどありませんでした。NASはネットワークドライブとして各端末にマウントする必要があったので、ログオンスクリプトでマウント（ADでスクリプトを指定）しました。端末にインストールするアプリケーションが30個位あり、インストールとファイルの出力先設定やライセンス認証などをそれぞれ設定しました。アプリケーションによってはマスターで作り込んでも別のユーザでログインすると設定がデフォルトだったり、sysprepで上手くいかなかったりするので工夫が必要でした。この案件でお客様にやっていただいたのは、最終チェックだけです。マスターから数台に展開してユーザでログインしてもらい、全てのアプリケーションが想定どおり動くかチェックしてもらいました。

いずれの案件も、ADでログオンスクリプトやグループポリシーを定義してあったので、共通設定はそれらで設定しました。

ご参考まで。