企業名入りの暗号化済み管理シール というのがわかりません。

もっと客観的表現で質問しないといけないですよ。

想像するに「外部に持ち出すパソコンに ディスクの暗号化ツールが入れてあることを示すための企業名入りの暗号化済み管理シールが貼ってある」ということなのでしょうけど。

それになんの不都合があるのかわかりません。

＞上長が辞める判断をしたくなる

「辞める」というのは「退職する」という意味ですが なぜここに退職が出るのでしょうか？

「上長がシールを貼ることをやめるように決断するにはどうしたらよいか」なのでしょうね。

特に不都合がなければ　止める 理由はないですね。

パソコンの所有する企業名がわかったとしても「ああ、この企業はパソコンの管理がちゃんとできているな」と思われるのでかえって有利でしょう。

私の関連する企業の合同会議では、参加者が軒並み私物のパソコンを持ち込んだので問題視したことが有ります。

そういうことにならないように「シールを貼る」というのは有効な手段だと思いますよ。