安定しているならそのまま使用することをお勧めします。

但しＮＴの様にマイクロソフトがサポートを行わないものに関しては障害時にリカバリ出来る保証もないので早めに変えたほうが良いかと思います。

ただリリースされたばかりのＯＳでは実績に不安があるので普通は最新バージョンの一つ前のものを利用するのが望ましい！と言われております。

不具合時のＦＡＱ等も整備されていないため、障害対応に時間がかかることもあるかと思います。

＞マイクロソフトの都合で出されるOSにリプレースするというのも少しどうかなとも思いますが。

こちらは例えばＷＥＢサーバーなどはＬｉｎｕｘに変更するというのも一つの考えかと思いますので、グループウェア、データベースもＬｉｎｕｘ対応もあるハズですのでＷｉｎｄｏｗｓＯＳに拘る必要はないかと思います。

☆たかし☆♪さんもご指摘しているように、MS社の思惑通りに、新製品が出たので有難がって買うことはないのでは？
現に使えているシステムを評価の定まらないOSにリプレースする必然性はないのでは？VISTAにしても、みなさん様子見でしょうし、企業内ではほとんど使ってないでしょうから。
この際Linuxもエッジ系で試してみるのも良いかもですね。

参考までに、クライアントの方のVistaですが、今では結構XPを購入することが大変です。
メーカーPCのXPHomeプレインストール版が一斉に無くなりました。
（ただ要望があまりにも多かったらしく、最近復活の兆しもありますが）

確かに機能として2000サーバでOKというのはあるかもしれませんし、サーバ製品ですのでクライアント版ほど性急な変化は無いと思います。

しかし、予想以上に早く入手困難という事態が来ることも視野にいれ、2000サーバが入手不能になっても大丈夫なように、ソフトの対応状況など調査だけはしておいた方がいいかもしれません。

一応MS発表のライフサイクルですと、最前線たるメインストリーム サポート フェーズは発売後最短5年。
来年には2003サーバもこれを越えて、延長サポート期間に入る（かもしれない）んですね。

私のところのサーバは　WindowsServer2003、2000Server、NTServer、Linuxがあります。

次のサーバＯＳ？　全然興味ありません。　サーバはちゃんと動いてあたりまえの世界ですから　出始めのＯＳに飛びつく必要なんかありません。　「ＳＰ１が出るまでは待て！」とよく言われます。

NTServerはサポートが切れたから、セキュリティホールがあるから変えるべきだと言われますが　私の所では　ＮＴでマイクロソフトのサポートなんか受けたことはありませんし、閉鎖環境なのでセキュリティも問題になりません。　むしろ安定して稼働してくれることのほうが大事です。

皆様が考えている 2003 Server のサポートサイクルについて、誤解があるようですので、ご指摘させていただきます。

基本的に「製品の発売から5年または次期バージョンの発売から2年の長いほう」です。つまり、予定どおりに2007年末に「longhorn」が発売されたとして、最短で2009年末まではメインストリーム・サポートが受けられ、2014年末までは有料の延長サポート・フェーズが受けられるようになります。
詳細に関しては、参考URLでご確認ください。

私のポリシーは、皆さまとは異なり、新OSが出たらある程度様子を見た上で積極的に使用する方向です。これは主にセキュリティ上の観点からの判断になります。
やはり 2003Server 以降の製品は、開発プロセスからセキュリティを意識しているだけあって、以前とは比較にならないほどセキュアであると考えています。これはすでに「Windows 98/Me」で顕在化しています。同様に「NT Server 4.0」も使い続ける事にリスクが存在している状態であると考えています。すぐにでも、2003などへ移行するか、「Virtual Server」などの仮想技術を利用してセキュアな環境上で動作させるなどが必要だと考えています。

セキュリティに関する優先度は、それぞれの環境で異なるため正解は無いと考えていますが、意識しておく事は必要だと考えています。

以上、皆様の参考になれば幸いです。