タイミングやら選定基準やらは、他の方に任せるとして、
といか、それぞれの事情に尽きる、としか言えないように思います。

予算が余ってしまって、という恵まれた理由もあるでしょうからね。

購入先については、単なる販売店で済ますのか、
故障パーツの換装など全ての保守対応業務を一手に引き受けてくれる
ところにするのか、に端的にはなるんじゃないでしょうか。

将来業務拡大でアウトソーシングせざるを得ない状況が予想されるのなら
運用サポートもその際してくれるところにするとか、
「今」も大事ですが、「未来」がどれだけ見据えれるかで、
購入先はもちろんのこと、他のことも決め方が変わってくるはずです。

こんにちは。ミニミニ管理者です。
私も基本的にナイツさんと同じで、会社の事情によると考えます。

例えばサーバーを買うタイミングを挙げると。
　1)システムを新規に導入する
　2)機器の老朽化（故障が増えた、異常が見られる）
　3)パフォーマンスの低下
　4)リースアップ
　5)予算消化
といったところでしょうか。（少し昔の話ですが、Y2K対応での入替というのもありましたね。）

因みに、私の会社では1)、2)が理由としては多く、機器は全て購入しているので、4)はありません。もちろん5)の予算消化といった恵まれた環境にはいませんので経験はありません。

あと、私の会社でもWindows2000Server（2002年購入）は現役で活躍していますが、リプレースの予定はありません。

あと、メーカーの選定基準は。
　1)サポート体制が確立している（サポートの評価の高い）メーカー
　2)提示金額がとにかく安い
ですね。しかし、最初にメーカー選定してからは、基本的に同じメーカーから買います。メーカーや機種を統一してサポートや管理負荷を軽減する為です。

それと、購入先は基本的に全て直接取引きします。（経営者の方針で、直接取引きで無いと安くならないからです。）
〜昔、直販しないメーカーから「ある仲介役」を通して代理店的に直接取引きしたこともあります。〜

少し、話がそれるかもしれませんが、社内用のパソコンを購入する際のポイントをまとめたことがあるので参考に載せておきます。

ご参考までにメーカーの機種選定の基準

これには、主催社のノークリサーチ社の調査結果が参考になると思いますので、ご紹介いたします。
（HP,DELL はメーカー直での購入が可能ですね）

また、「信頼のおける」という選択基準は非常にあいまいで難しい基準ですね。「信頼のおける」という部分を、もう少し具体的な基準にされると、経営者の方にも、なぜそのメーカーを選んだのか？という説明がしやすいと思います。
（たとえば、24h365dayのサポートの内容が、A社とB社では違う、など）

それ以外の部分では「ミニミニ管理者」さん、「ナイツ」さんのご意見と同じ考え方です。
なお、「管理コストを下げるために、メーカーを統一する」という考え方に関しては、サーバーもクライアントPCもメーカーを統一していて、常日頃からメリットを感じていましたので、共感いたしました。