この手のサービスを評価するのはなかなか難しいですね。
環境によって大きく左右されますし。
どの程度のリスクを許容するのか。
他者が提供しているサービスですから、リスクゼロは難しいでしょう。
うちでもいくつか使っていますが、クリティカルリスクが発生したことはありません。
まぁ、いままで良かったから明日も良いか・・・というと、なんともいえませんが。
参考にならなくてすみません。

うちでは、システム開発のプロジェクト案件ごとに
外注さんとのデータやり取りの用途で使用していますので、少し状況が違うかも
知れませんが、少しでも参考になればと思い書いてみます。

使用しているサービスは、OCNのcocoaギガストレージです。
決め手となったのは以下です。
　a)１アカウントで複数場所から同時ログインができること
　b)音声用ネットワーク回線ISP契約の付加オプションとして契約できるために
　　アカウントの追加・削除などをWEB申し込みで即時に行えること

・アップロード、ダウンロード時の時間が早い（短い）もの
　→測ったことはありませんので使用感となってしまいますが、UP/DLも遅いと
　　感じたことはないです。

・セキュアであること
　→ID、PWによるログイン（画面更新しないと30分毎に自動ログオフ）とSSLによる
　　通信の暗号化といった一般的なものですね。
　　セキュアという面からすると、a)１アカウントで複数場所から同時ログインが
　　できることはマイナスかも知れませんね。

・１対複数で運用する場合、複数側が他の領域を絶対に見れないこと
　→この要件がいまいちピンとこなかったのですが、１（自分）がｎ（配布先）に
　　ファイルを配布する際に、ｎ側が他のユーザに配布したものが見れないように、と
　　いう意味でしょうか？
　　もしそうだとすれば、一般的なオンラインストレージでは、配布したいファイル毎に
　　配布URLを作成できますので、配布したいファイル以外が覗けたりはしないので
　　大丈夫かと思います。cocoaギガストレージでも同様です。
　　
・アップロード時の平均容量は50〜60MBくらい、できれば100MBくらい欲しい
　→一度に取り扱える容量は、UPは200MB、DLは100MBでした。
　　ちなみにアカウント総容量は2GBと、他サービスと比べると多いですね（そんなに使用しませんが）。

・費用は無料にこした事はないが、安かろう悪かろうのサービスは避けたい
　→費用は　300円/月額　です。

会社として使用しても問題ないサービス、とのことですが、その点はpinさんがおっしゃる
ように外部委託ですので、NDAが結べる相手を選んだり、有事にログ開示が望める（NDA条項かな？）
などでのリスク移転しか期待できるものはないように思います。
そこで移転できないリスクについては、自社でのリスク回避（有事の際の対応策策定、
従業員に対する情報漏えいに対する社規則・教育など）で対応すると割り切っています。
以上、参考になれば幸いです。

実際に使用している訳ではありませんが、条件を満たしているかも？と思ったサービスがあったので紹介します。
導入事例が豊富にありますので、その意味でも安心できるサービスなのでは？と思われます。
（2008年7月31日現在の掲載事例数 合計139件）

昨日届いた日経コンピュータ　2008年9月1日号　特集1　委託先が信用できない　54ページ　に参考になりそうな表「大手ベンダーが提供する主な企業向けオンライン・ストレージ」がありましたので、そちらの情報を紹介いたします。
なお、サービスの選択基準は不明ですので、他にももっと条件に合ったサービスがあるかもしれません。あくまで参考資料の１つとしてお役立てください。

日経コンピュータ　2008年9月1日号
特集1　委託先が信用できない　54ページ
大手ベンダーが提供する主な企業向けオンライン・ストレージ
http://itpro.nikkeibp.co.jp/article/NC/20080825/313380/

なお、特集の内容は目的としている事（情報漏えい対策）と合致している部分が多いと思われます。もし可能であれば、全文を読んでみる事をお薦めします。