こんにちは。
少し長くなりますが、私からのアドバイスです。
何れの方法も経験済みです。

１．ドライブの拡張
　　Dを減らしてCを増やすとの事なのでRAIDのパックが１つでそれをCとDで割っているのだと想定します。この場合はパックの容量を増やしたとしても空き領域が増えるだけでは？
　　ディスクドライブを増設したとしても、パーティションサイズの変更やパーティションを切りなおした後にリストアするといった作業が必要かと思います。マイクロソフトからもパーティション操作ツールは出ていたかと思いますがこれはシステムドライブには使えなかったように記憶しています。（要確認）

　　現時点でのバックアップをどうされているのかは不明ですが、これを機にイメージバックアップソフトウェアを導入し、増設後にイメージを戻す（パーティションサイズは変更可能）事も案としては良いかと。
　　また、増設HDDについてもRAID構成であればほぼ同様のディスクを使用する必要があります。入手が可能かどうかも検討する必要があります。

２．パーティション変更ソフトを使う
　　これははっきりいってお勧めしません。サーバ専用版がありますのでもし使うのでしたらサーバ専用版を使ってください。一般のクライアント用を使うとソフトウェア会社のサポートからも外れるためです。
　　価格の差はありますがやむをえないですね。
　　お勧めしない理由ですが、パーティションサイズを変更してから動作しなくなるバックアップソフトがありました。
　　さらにはメーカ製のサーバはそもそもパーティション操作を推奨していない事が多く何かあったときの対応で苦労することがあります。
　　自力でなんとかする気であれば問題ありません。

以上、どちらにもそれなりのリスクがあります。
質問の内容だけを見て私が思ったことですが
・一時ファイルなどをDドライブに移す事で容量の確保はできないか。
・Cドライブを圧迫しているのは何か。（抜本的にDでよいものはDへ移す事はできないか）

現状の情報だけで私がお勧めできるとすれば
・イメージバックアップソフトウェアでCドライブ、Dドライブをパーティション単位でバックアップ
・ディスクを拡張する
・パーティションを作成
・イメージバックアップソフトで該当パーティションへ復元
・復元後はイメージバックアップソフトで日々バックアップ

※ディスクの構成をお教えいただければもう少し的確にお答えできるかもしれません。
長くなりましたが以上、参考になれば幸いです。

そのサーバはＲＡＩＤを組んでいますか？
ＲＡＩＤ５ですと　簡単に増設　とは行かないと思います

Ｃ　と　Ｄ　と有るようですが　切り分けは明確に成っていますか
　例　Ｃ　はＯＳのみ　　Ｄはグループウェアとデータ

パーティション操作は、とても危険ですので、かなりずバックアップする事をおすすめします。
Acronisなどのユーティリティでハードディスクのイメージを作成しておくと良いです。

パーティションの変更する場合ですが、Windows server 2003でしたら付属のdiskpart.exeが使えます。
ただすべてコマンドラインベースなので、かなり気をつけて操作する必要があります。

比較的安全な方法は、サーバのイメージを取っておいて大きい容量のハードディスクに戻せば差分がまるまる空きます。

古いディスクは万が一のためにシステムのバックアップとしてとっておきます。