なんか面白そうな悩みですね。
私なら24ではやらないです。
運用負荷があがる気がします。
DHCPリレー付のL3（は必須）とADのサーバ、DHCPがあればそれほど運用負荷があがることはないと思いますが。
それらがなければやると大変ですね。

他拠点とのネットワークの絡みがなければ計算が簡単な16
他拠点との絡みがあるなら、22（もしくはけちって23）ビットで切っちゃいますね。

ブロードキャストを抑えることと、ネットワークトラブル時の影響を最小限に抑えることを考えて、複数分割ですかね。

100台（コネクタ）ごとに24bitのセグメントを作れば、余裕を持った設計になるのではないでしょうか。
これなら、L3スイッチのDHCPパススルーを有効にして、上位でDHCPサーバーを2台の冗長構成も可能になります。

こんにちは

プライベートClass Bが余っているなら私なら迷わず/16ですね。
なんといっても管理が楽ですし、これからの導入でこの規模だとそれなりのGbEのスイッチでしょうから、ブロードキャストなんて気にしないです。
500人規模となるとブラウザリストはどうなるんですかね。興味深いです。

最近WANの設定をやる事が多く/29,/30ばっかりなので、255.255.0.0のマスクなんて広大すぎて目がくらみそうです。