ファイル(拡張子でdoc、xls、ppt）をPC内で探って、
単純にＰＣ全体で検索を掛けて出てきたファイルを保存用フォルダに移しておけばよいのではないでしょうか。

windows2000のクライアントPCを全てXPに移行させようとした際に、
別マシンに移すのであれば　windows2000マシンのＨＤＤを全部コピーしておいてはどうでしょうか。１ヶ月以内に必要なファイルは新マシンに移行させてその後にばっさり消してしまえばよいでしょう。

マイドキュメントの中やNAS上にまとめて置くように指示しておりますが、ショートカットを作成しただけで実際のファイルがコピーされていなかったり、コピーせずにデーターがなくなり、後で困る思いをする人が多数いて問題
ユーザのレベルにも寄りますが「やれ！と言った事をやらない」者までの面倒は見切れませんと言い切ってしまったほうがいいでしょう。

「必要なファイルはマイドキュメントへ。ワード、エクセル、パワポのショートカットはコピーしないでください。」とだけ言っています。
古いマシンは１〜２ヶ月は保管しているのでどうしてもという時だけ
HDDを取り出して捜索しますが今のところトラブルはなしです。

destoさん同様です「やれ！と言った事をやらない」人の面倒は見ません。

経験上、デスクトップにデータを保存するユーザーも多いため、そちらもコピーしています。
（C:\Documents and Settings\%USERNAME%\Desktop だったと思います）
（もしくは、C:\Documents and Settings\%USERNAME% を丸ごと、新PCにコピーして保存しておくとか？）

なお、検索するのであれば、KWIC Finderもお薦めしておきます。２週間の試用期間中にユーザーにデータのある場所を検索させる事を想定しています。もしくは、「ザブーン」さんが、検索する事もありかもしれません。

それと、アスキー・ドットPC｜2010年3月号「特集1：Ｃドライブを「徹底」軽量化」に書かれているように、新しいPCでは D:\ を作成して、そちらにデータを保管するように教育する事もお薦めします。そうすれば、C:\は C:\Documents and Settings\%USERNAME% だけと割り切る事が出来ます。

お探しのツールは「ファイルと設定の転送ウィザード」ですね。

新しいPC（WinXP）でこのツールを起動して、ウィザードプログラムをFDやUSBメモリにコピーした後、古いPCでプログラムを起動すれば設定やファイルを移行することができます。

詳しいことはリンク先を参考にしてください。