案件評価は、事業仕分けではありませんが
常に曖昧な問題が出てくることが多いですね

考え方としてですが、判断基準が
評価であり評論でないこと
効果であり価格でないこと
があると思います。

その上で
業務にとっての必要性（目的の達成）
手法としての効率性・拡張性・可用性
リスク・コスト（導入費・削減予定人件費や売上予測額）など
を点数化して導入時と導入後で比べてみては
如何でしょうか。

当時は、システム構築・改修時に関連する社員全員に
上記をアンケート形式で集計したことがあります。

評価される情報システムは、毎回ドキドキしていましたよ。

私はシステム導入の立案をしたことがありませんが、社内でオフコンの担当をしている先輩に同じ質問をしたことがあります。
その先輩曰く、「情報システムの投資効果や評価なんてものはどうにでも作文ができる。大切なのは”そのシステムの導入の必要性をどれだけ感じているか”である。」でした。
例として「セキュリティシステムに３００万円かかるとしてなにも事故が起きなければ３００万円は無駄だが、システムが無いために機密漏洩が起きれば何千万円の損になるからセキュリティシステムを導入する価値があることになる。」と言われました。

経営戦略や事業課題が解決されるシステムなのか、
投資効果を検証する仕組みがない、などで評価出来ない事は
あると思います。

まずは複雑な事は考えずに課題となる部分を事前評価し、
導入目的をきちんと定めて、それが導入後に満たされているかを
評価してみてはどうでしょうか？
あるツールを入れたらこの位の工数が減った、出来なかった事が
システムを入れたら出来るようになった程度とか。

数値化出来るものでしたらKPIで評価を行ってみても良いでしょうし、
社内SNSなどでは数値化が難しいかもしれないので、活性度などを
つけてみるとか。。。

個人的に一番ダメだと思われるのは入れた後にどのような形でも評価されず
且つそれに対してのPDCAが回されてない事だと感じます。
挙句の果てに何のために導入したかも不明確だったり。。。
あとはシステムだけで効果をあげようとして、肝心の人間系(非IT系)の
施策が欠落していて、良いシステムを入れても使う側でダメなシステムに
なってしまう可能性もあります。
※ものすごく良いシステムを入れても使われないとダメなシステムですよね。