ＯＮＣ「メール＆ウェブ2」へ乗換。
と決めているのなら言うことはない。

もっと前ならば
・他の業者にも提案を出させろ
・ホスティングではなくサーバを社内に置く　も検討する
　　（５０台ではそれはないかも）
・ホスティングではなくＡＳＰに丸投げ
　　（Google Appsとか）

乗換先が確定しているのであれば、特にはないですよね。

ホスティングサーバーで利用している内容も記載しておかないと
注意点はホームページ利用とメールの内容だけになります。

セキュリティ強化が、どのレベルかにもよりますが
拠点からの通信制御や、アクセス管理などの検討など
は大丈夫でしょうか！

あとサーバー切替時に、メールクライアントの送受信
設定を確実にするですね。

こんにちは。
実は当社ではこの4月にsyoushiminさんとは逆の「OCN　メール＆Webアドバンス」から「KDDI　ホスティングサービス　S10」へ乗り換えました。
その前には、OCN　メール＆Web２も検討したのですが、
・月額費用が安い
・容量が多い
・携帯でメール閲覧可能
・ファイル転送サービスの利用
の機能を検討してKDDIにしました。（Webメール機能はＯＣＮの方が良さそうでしたが50名ならKDDIでもActiveMailが利用できます）

気をつけないとならないのは、メールクライアントの設定変更かと思います。
当社は社内Proxy経由のSMTP・POP送受信のため新旧2つの設定が出来なかったため例えばOutlook2003の設定変更時に旧OCNからのメール送受信を忘れた端末では旧OCNのメールが届かないままということがありました。

先にドメイン（ＤＮＳ）を移管する手続きを行い（自社の場合はいいと思いますが）、その後新サービスの開通確認後、旧ホスティングを廃止になると思います。１〜２週間並行期間は設けた方がいいと思います。