ウチでは基本的にサーバのWindowsUpdateは自動ではやっていません。また細かいアップデートも行っていません。　
ＳＰをあげるときはちょっと大事にしていまして、ＯＳ部分のバックアップを取ってから行います。なので休日にやっています。

今のところ問題は起きていないです。そういえば今週末に、なにやらWindowsUpdateするといってますのでなにか起きるかもしれません。

私の担当しているサーバは自動更新はOFFにしています。

サービスパックのアップデートするときは他のサーバ（ファイルサーバ）でやってもらって支障がないと聞いたときだけです。
サービスは止めずにそのままupdateしていますが、今の所、支障があったことはありません。

私のところでは基本的にUpdateは手動で行っている方針ですが、大きな問題は発生していないです。手動で当てた場合の再起動についてはタスクで夜間に実行するようにして、朝出社時に起動後のログなどを確認しています。