お疲れ様です。

私は2008からしか64BitOSを利用したことがないのですが、
基本的にサーバーOS上にで動かすアプリケーションが、64bit対応もしくはOS標準の機能だけで終わるのであれば、特段心配は不要では無いかと思います。
（もちろん一度検証した方がよいとは思いますが）

Oracleとかでもそうですが、DBが64bitになるとクライアントも64bitでないと動作しないのですかと聞かれることがあるのですが、通信プロトコルを介すところに関してはOSビット数は関係ありませんので、問題ないのと一緒で、サーバー上で動作する物のビット数は気にする必要があるともいますが、ネットワークを介した場合プロトコルに準拠しますので、そこは問題ないと思います。

あとは、クライアントのOSバージョンにもよりますが、念のためAD参加が出来るかぐらいはテストしておいて損はないと思います。
（実際に動きを見て安心感を得ておいた方がよいでしょう）

64bitのWindowsOSで困ることは、デバイスドライバーが提供されていないケースがあることです。
もし、サーバー機自体はすでにあり、OSだけ入れ替える場合はドライバー確認をお願いします。
（サーバーはともかくPCでは結構困る問題です）

以下は、ご参考まで
http://support.microsoft.com/kb/896456/ja

何ヶ月か前まで、Windows Server 2003 R2 の64bit版を使用していました。

すでにコメントがありますが、ドライバーが確保出来れば、大きな問題は無いと考えております。
特に、ドメインコントローラーとファイルサーバ用途だけであれば、OSの標準機能であるので、大きな問題は無いと思われます。

あとは、関連アプリケーションの動作確認をキチンと行う必要がある事が重要だと思います。Windows Server 2003 の頃は、x64(64bit)が一般的では無い事もあり、「Windows Server 2003 R2」対応となっていてもx64(64bit)での動作検証が取れていない事があったりしました。代表的なソフトでは問題が無いと思いますが念のためにご確認下さい。

それよりも、「Windows Server 2003 R2」はすでに延長サポート期間であり、2015/07/14に延長サポートが終了する事の方が気になります。お客様にその点をしっかりと説明・理解していただく必要があると思います。

個人的には、Windows Server 2008(Vista Server？)、Windows Server 2008R2(7 Server？)の、x64(64bit) 版のセットアップを検討します。ファイルサーバーとして使用する場合に、SMB2.0が使用可能な事が今後Windows7のクライアントが増えた時に活きてくると考えています。延長サポート終了日は、どちらも2018/07/10になります。

こんにちは。

64BitOSに32Bitアプリを入れるとインストールディレクトリが
Program Filesではなく　Program Files(x86)となります。
レジストリなどで直接このディレクトリ指定をしているようなアプリは
うまく動作しない可能性がありますので事前の動作確認は必要です。
ディレクトリごとコピーとかお手製アプリなんかもひっかかるかも
しれません。（DLLの関連などで）

ドライバについてはすでにご意見がでていますので割愛します。

私自身が「え？」と思ったのは今から2003を導入するという点。
2008R2の方がこの先の保守とか考えると幸せになれそうな気がします。
既存のAD環境がNTであったりしてもステップでのマイグレートは可能
ですので再考してみてはいかがでしょうか。

後半は余計なお世話ですが、お役に立ちますでしょうか。