お疲れ様です。

Line Too Long というエラーから考えると、Exchangeがどうのというより、SMTPとして考えた方が良さそうな気がします。

ちなみに、本現象は必ず発生するのでしょうか？
また、特定のアドレスだけ？（その他のdocomoのメールアドレスはどうか？）
というところで、判断をしていくしかないように思います。

単純に
http://help.ocn.ne.jp/ols/tr/mail/11143_trm_errormail.html
を、参考にした結果を教えて頂けないでしょうか？

ちょっと、話が違いますが社内でExchange経由でメールを送るとある特定のメールアドレス（社外）の人にだけ、Contents Errorというエラーで帰ってくる人がいます。HTMLメールで送ったりといろいろ調査をしたのですが、どうしてもわからない状況でしたが、新規でメールを創のではなく、誰か違うメール（Exchange外から送られたメール）をリプライ（返信）にし、宛先をその送れない人のメールアドレスにして、本文を書き換えて送ると問題な届くという事がわかりました。

およそ、メールヘッダーかコンテンツの作成時に新規で作成した際にできる内容にまずいところがあるのかもしれないなと思った次第です。

まずは、どのようなケースの時というのが明確にすることで、先が見えてくるような気がします。

御苦労さまです

下記から
受信者の電子メール サーバーとの間で SMTP 通信の問題が発生しました。システム管理者に連絡してください。
<*******.domain.com #5.5.0 smtp;500 Line Too Long >

まず
smtp;500 Line Too Long

ドコモは１０００文字以上改行のないメールを拒否します
HTML形式
でない場合は自動改行されるので、短い文章をおくってみてください
それが　送れれば　長さが原因です。
差出人署名や　DECODEされたあとで　長さを見ないといけませんので
この点は注意がいります

こんにちは。

Googleで検索してみると
「ドコモ携帯へのメールは1行500文字を超えるとはじかれる」
という報告がちらほら出てきますので
途中で改行を入れてみたらいかがでしょうか？
（おそらく仕様としては公表されていないのでしょうね。）

smtp;500 Line Too Long というエラー文だと「500行」のように感じますね・・・。

こんにちは。
電子メールの規格上、1行のバイト数は改行文字(CRLF)を除いて998バイトまでと決まっています。
http://srgia.com/docs/rfc2822j.html#p3.5

それ以上の行を送った場合、相手のメールサーバーによって、
・エラーにする
・無理矢理998バイト目でぶった切る⇒日本語だと文字化け
などの対応が異なるようです。

「長い行を998バイト以下に折りたたんで送信して、受信後にまた長い行に戻す」
という機能を持ったメールソフトも最近は一般的です。メールヘッダが、
Content-Type: text/plain; charset="ISO-2022-JP"; format=flowed
のように、format=flowed がついているもの。
当然ですが、送信側・受信側両方のメールソフトが対応している必要があるので、携帯メール相手だと、998バイト以下(日本語で500文字弱)に納めるしかないですね。