お疲れ様です。

確認事項ですが、新規で導入されるvSphere5のゲストOSのライセンスはどのような手段で入手されておりますでしょうか？

気になる点としては、vSphere5上で、Windows Server 2003 R2で稼働させるとのことですので、既存でOEM以外（ボリュームライセンスかパッケージ）でのライセンスを所有しているしているでしょうか？
それとも、新規でWindows Server 2008 R2を購入し、ダウングレードをするイメージでしょうか？

前者の場合であれば、並行運用時にOSライセンス及びTS-CALのライセンスが足りなくならないかの確認が必要になると思います。
（たとえば、30ライセンスで、本番で28ユーザーが利用してて、テスト環境で10人での接続テストはできませんので・・・）

後者ですと、ダウングレードの場合であっても、購入時のライセンスOSのバージョンにひも付くはずですので、TS-CALはWindows Server 2008のTS-CALを別途手配する必要があるのではないかと思います。
（結果ダウングレードして利用するので、ライセンスサーバーは現行の物を利用はできるはずです）

また、少々思ったこととしてはライセンスの導入形態にもよりますが、ライセンス的にクリアしているのであれば、vCenter Converter Standaloneを利用して、既存環境をそのままvSphere5上に移行し、テストすると、環境構築の時間や手間を大幅に縮めることができて便利ですよ。

ライセンス周りはそこまで詳しくないのですが、OSライセンスにTS-CALはひも付く記憶がありますので、一度確認をされた方がよいと思います。
（私も後日再度確認してみます）

TS CAL は確か 2000 → 2003 の頃に、Server CAL と分離しました。
現状では、Server CAL とは別途購入の必要があります。

ただし、移行時期には期間限定で無償で TS CAL がもらえるキャンペーンがあった記憶もあります。（気が付くのが遅れて、申し込み損ねました　涙）

投稿者の方が所有されているCALの状態はわからないため、Microsoftもしくはライセンスを購入されている代理店に相談される事をお薦めします。