ウチは基幹システムや業務アプリにＩＥのバージョンの制限があるため「勝手なバージョンアップはするな」にしています。が　Windows７機を買えばＩＥ９ですので問題がおきたら「ダウングレードしなさい」です。
ＪＡＶＡも基幹システム用にはパッチを当てないといけないため「自動更新はするな」にしています。（それでも時々、「基幹システムで動かないところがあるんだけど」といってくるものが居ます。）

IEのアップグレード対策とは別に、取り引き先の対応状況の調査も進める事をお薦めします。

Windows をアップグレードすると、自動的にIEもバージョンアップされますので、いつかは対策の必要があります。それに備える事も必要なのでは？と思いました。

私であれば、下記のような対策を考えます。
1.誰かにテスト的にバージョンを上げてもらって、色々チェックしてもらいます。
2.問題のある取り引き先がわかった段階で、一旦新しいIEをアンインストールをしてもらいます。
3.可能であれば、取り引き先に対応予定を確認します。
4.問題が無いユーザーは出来るだけ最新版にしてもらいます。
5.問題があるユーザーは、古いIE＋Firefoxや、Virtual PC やリモートデスクトップ接続のPCで古いIE環境を用意して対応します。

弊社でも客先システムの関係上、IEを特定のバージョンに縛っています。3月の自動アップデートもGPO+Blocker Toolkitで回避しました。

bu-tonさんの場合は、社内PCは7機が大半を占めるようなので基本IE8か9ということになりますね。

IEがバラバラバージョンアップしてから問題が起き始めては対応が大変になると思いますので、とりあえず自動アップデートは回避したほうがいいと思います。

次に客先システムで本当にIE8や9が問題となるのか調査する必要があると思います。客先のシステム担当者に問い合わせてみては如何でしょうか。

IE6やIE7でなければだめならば、7機(Pro以上のエディション前提ですが)の場合はXPモードに頼ることになると思います。それ以外の方法であればVMwareやIE以外のブラウザを検討する必要があると思いますが、PCにあまり詳しくないユーザには負担になるかもしれませんね。

兎にも角にも、まずは自動アップデート回避、IEはどのバージョンが社内・社外的にベストなのか判断し、そこからだと思います。