Microsoft製品のライセンス調査があり、そちらに大幅な時間を取られ
友人のところも調査がはいって、あまりにも手間がかかるので「なんとかならないか」と言われたので
「LibreOfficeにすればタダだし、ライセンスも気にしなくて良い」と答えました。（LibreOffice（OpenOffice.org）は無償です。）　あるいは　EI-Officeのような廉価版もよいかもしれません。

台数にもよりますが、EA契約等を検討してみてはどうでしょうか？

https://www.microsoft.com/ja-jp/licensing/licensing-options/enterprise-detail.aspx

MS製品で社内が固まっているようであれば、ライセンス管理については
1年に1回利用台数を通知する。のみだったと思います。

コメント（1）の追記で誤った情報があるようでしたので、指摘させていただきます。

ライセンス購入の特典か、SA権の特典か、は不明ですが、ライセンス+SAで購入をした場合には、ダウングレード権の行使が簡単に出来ます。

確かに現在の契約上は、Windows 7 + office 2010 Pro です。
しかし実際に使用している環境は、ダウングレード権とSA（最新版の使用権）を行使して、Windows XP + office 2003 Pro 〜 Windows 8 + office 2013 Pro までいろいろな環境で運用しています。

細かなライセンス管理が面倒だったり、作業に応じていろいろな環境が混在する場合には、ライセンスで一括管理する事も有りだと思います。

また、ライセンス購入した時の Windows Vista/7/8 Enterprise では、同時起動可能な仮想インスタンスが４ライセンス分使用可能です。（仮想マシン４台分の Windows ライセンスが付与）
また、仮想インスタンスにもダウングレード権が適用されますので、Windows 8 Enterprise 上で、Windows XP / Windows Vista / Windows 7 / Windows 8 を同時に起動して作業をしても、ライセンス違反にはなりません。

ライセンスの詳細に関しては、Microsoft に確認をされてみてください。また補足情報として、過去の投稿もお読みください。

AdobeCreativeCloudの様なサブスクリプション版やライセンスレンタルを行う等、資産として購入しない方向で検討しております。

手段としては Office 365 + Intune の使用も考えられます。ただし、この場合には常に最新版のOfficeを使用する事が条件になります。ダウングレードは出来ない契約だったはずのため、注意が必要です。

資産として持たない場合のデメリットは、継続使用をしていった場合に、最終的な費用負担が大きくなる可能性がある事です。何年でクロスするかは、実際の見積金額で判断されてみてください。以前計算して見た時は、５〜７年程度でクロスした記憶があります。

勤務先でも EA契約をしていますが、コメント（2）の方がおっしゃるように、基本は確認の文書を年に１回やりとりするだけです。もし時間がとられる事が最大の問題であれば、それで解決するはずです。