お疲れ様です。
そうですね、windows updateは時間がかかりますよね。
yossiさんがおっしゃるように、イメージの段階でwindows updateを最新の状態までかけておくと早いです。
あとは、社内規定上の問題もあるかも知れませんが、私はwindows updateは帰社するタイミングでネットワークに繋いでかけっぱなしで帰ってました。
そうすると朝出社したら、終わっていてそこから作業を始めることができます。

インストールソフトが多い場合は、バッチ処理やDCのグループポリシーを使ってソフトウェアのインストールをすると時短兼その間別作業ができたりするのでお勧めです。

前職場では、元々シマンテックのゴーストとGPOは使用しておりましたが、yossiさんと同じ月20台くらいキッティングするようになってから、バッチ処理で部署ごとのソフトウェアのインストールやwindowsの細かな設定も自動化するようになりました。

参考になれば幸いです。

対象のPCの機種が何種類ぐらいあるのか？によりますので、参考程度にしてください。（対象PCの種類が少なければ少ないほど、管理が面倒にならずに済みます）（一度に数台ずつのキッティングをする場合に有効なはずです）（数十台以上に一気にキッティングする場合であれば、サーバーにイメージファイルを置いて展開する事が有効だと思います）

勤務先ではイメージファイルを作らずに、Windows＋標準的なソフトをセットアップしたHDD自体をマスターHDDとして保管・管理しています。（各機種毎にマスターHDDを用意）（マスターHDDは、HDD障害などに備えて、２台用意）

キッティングの依頼があったら、これDO台でマスターHDD → キッティング作業用HDDでコピーします。コピーしたら、Sysprep を実行しPC名などの設定を変更します。追加でセットアップが必要なソフトがあれば、そこから作業します。

マスターHDDへの WindowsUpdate は、３ヶ月毎に一度程度を目安に行うようにしています。頻繁に作業する機種であれば、毎月更新しますし、ごくまれに使用する機種であれば、使用する時点で更新します。（マスターHDDの更新を行ったら、忘れずにこれDO台で２台目のマスターHDDへコピーしておきます）

この方法は、マスターイメージの履歴管理が必要が無ければ、有効だと思っています。（基本的にマスターイメージは１世代だけになります）（マスターHDDの作業中にトラブルがあった場合は、もう１台のマスターHDDをコピーすれば、作業前の状態に戻る事が出来ます）

コストは、これDO台の費用と、マスターHDD用HDDの費用という事になります。（マスターHDD用HDDは、同一規格内で一番古くて容量が少ないHDDを使用しています）（もしHDDを新規購入する場合には、新規HDDをユーザー側に使用して、既存のHDDをマスターHDD用にする事をお薦めします）

これDO台シリーズ｜オリジナルシリーズ｜センチュリー（CENTURY）
http://www.century.co.jp/products/series/series-koredo/

過去に数回、何十台ものＰＣをセットしたことがありますが、
　広い場所を用意して机を並べ、パソコンをずらっと置いて、１台ずつセットアップ。
　待ち時間の間に２台めを行い、．．．．
　でやりました　１台目、２台とやっていった事を手順書にしておきます　
　そして右の方に□を台数分つけて、終わったら「レ」でチェックすれば忘れもありません
ユーザの設定までやられますか？　それなら結局は１台づつやることになり、やはり上記の方法がいいでしょう。

なお、月に２０台も行うと不良が１台・２台は出ますので余分を見ておいた方がいいです。
知り合いの業者が何百台（必要数キッチリ）もやったら不良が何十台も出て（当然、無償交換にしても手続きや納期でキツイ事になる）大変苦労したと言っていました。

皆様
ご返答頂きありがとうございます！！

やはり、それぞれの会社さんでやり方が違うのですね。確かにセキュリティとか作業場所も考慮して、という事になりますよね。

ぜひ参考にさせて頂きます！
また宜しくお願いします。