「健康診断予約代行」というのがちょっとわかりませんが、企業に義務づけられる社員の「定期健康診断」をやってくれている企業でしたらあります。（ウチも社員数は３００位です）

OOOOクリニックという会社で何カ所かに診察所も持っています
健康診断の日になると看護師さんが１０人くらい来て会社の大部屋に検査項目別にコーナーをもうけます。社員は順番にそこで検査・診察を受けます。レントゲン車も来ます。
結果は後日、定期健康診断結果表が送付されてきて、結果の悪い人は再診察にあります。レントゲンの胃のバリューム検査で引っかかるとOOOOクリニックの診察所に行って胃カメラで検査ということになります。
なお、全国の営業拠点の人はそこの近くの医療機関に行って検査・診察（レントゲンも）を受けます。

３００人くらいなら医療機関と契約してこのようなやりかたでペイすると思います　「勝手に医療機関に行きなさい」ですとかなりの割合で”行かない輩”が出てそれを行かせるのに総務は大変苦労します。

desatoさん

コメントありがとうございます。
実は支店もいくつかあるので、オフィスを貸し切って....というのが難しそうです。
オフィスも大きくないので....

イメージとしてはこういった企業のサービスが理想です。
http://www.homenet-24.co.jp/service/medical_examination/
(企業ページへのリンクがNGでしたら削除します)

こういったサービスを利用している企業の方はいらっしゃいますでしょうか。