ウチは逆（office365＝＞Gmail）なので参考にならないかもしれません。（それに私は担当しなかったのでよく知らない）

＞　gmail側に設定したフィルタリング、ラべリング通りに移行され
ますか？　仕分けルールはOutlookで再度設定しなければならなかった　ような気がしますが．．．

＞ gmailとOutlookのメール件数を数える方法が違う
のでしょうか？　１通はどちらも１通だと思います　ウチの移行結果確認も件数で行いましたがトラぶったとは聞いていません。　逆に容量はgmailとOutlookで変わってきます　Outlookにはリッチテキストがありますがgmailには無いのでリッチテキストをgmailとOutlookで受けると食い違ってきます　また、私は検証していませんがテキストメールもgmailとOutlookでは容量が違うと聞いています。

＞ Outlookで設定した受信トレイルールが一部漏れがある
Outlookの仕分けルールは簡単なものならよいのですが複雑なものは”人間が思っている”通りに動かないことがあります（＊１）　

　　＞　123＠または件名が456になっているメールは「数字」のフォルダに移動
　　Outlookの仕分けルールで　ＯＲ条件　って出来ましたっけ？　「アドレスに123@または456@を含む」ならできますけど。　　Outlookでは「１つ目のルールを通過したものに２つめのルールを適用する」　という具合にＯＲを実現できます　（もちろん２つの間に「これでルールを終わる」があったらダメです）

　　＞　HPの問合せフォールから送られたメール（info@）は「問合せ」のフォルダに移動
　　問合せフォール？　　具体的にはどのようなルールなのでしょうか？
　　メールアドレスで判定しているつもりが表示名で判定されていたりして．．．

＊１：これはOutlookのバグ（ルールが多すぎると動かない　とか　宛先指定が多すぎると動かないとか　）もあるかもしれませんが、”人間の勝手な思いこみ”ということもあります。
情シス員たるものは条件をブールで表現して”漏れ”や”重複”や”すり抜け”がないかを確認しましょう（へんな条件を与えるとHAL9000みたいになっちゃうかも）　

特に移行をしたわけではありませんが、現Office365ユーザーです。

すべて事前調査と移行テストで洗い出せそうな内容ですが…
それは一旦置いといて、各項目について私見を少し。

参考URL
①：http://hde-csf.tumblr.com/post/113306734807/office-365-%E3%81%B8%E3%81%AE%E3%83%A1%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%A0%E7%A7%BB%E8%A1%8Cgmail%E7%B7%A8
②：http://outlook.aptrust.net/optimizing-outlook-gmail

■トラブル1＋トラブル2
gmailのラベルとoutlookのフォルダでは構造が異なるため、完全同期は不可能とあります。（参考URL②）
上記の理由により、gmailラベルをすべて同期するとoutlook側でメールの重複が発生します。
（ここで件数の数え方が違うと認識されているのではないかと）
[解決策]
すでに移行後だと思われますが、gmail移行前にラベリングをすべて削除する
解除しない場合は重複が発生すると事前に連絡する

■トラブル3
gmail→office365の移行時には、メールデータのみが移行される認識です。
gmailでのフィルタリングをどのようにOutlookへ移行したのは分かりませんが
基本的にoutlookでのルールは、ユーザーが個別に「仕訳ルール」として再設定しなければならないのではないでしょうか。