お疲れ様です。

注意点というのがどのレベルやどの辺を指しているかがよくわかりませんが、
個人的に注意する点は以下の点と思っております。

・プロダクトID(アクティベーションコードの）の厳格な管理
・実台数とライセンス数の一致

正直な話この２つの以上も以下も内容な気がしています。

もうすこし、何を懸念されているかをお伝えいただければ詳細なコメントができるかと思います。

「曖昧模糊な質問には曖昧模糊に答えるしかない」のですが．．．

「ライセンス管理のアプリケーション」というのはたとえばクオリティソフト(株)のＫｅｙＳｅｒｖｅｒのようなことを言うのでしょうか？　それならば
使用するソフト（たとえばＯｆｆｉｃｅ２０１０）が同時使用ライセンスに対応しているかどうかを注意する必要があります。

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過去の投稿では
No.2016 資産管理ツールについて
のようにいっぱい出てきます。