こんばんは。
書かれている情報だけですと、曖昧でよくわかりません。

MP3プレイヤーに転送しようとすると、

このMP3プレーヤはwindowsのアプリケーションでしょうか。それともMACですか。
もしかして、ipodやWALKMAN等の外部デバイスでしょうか。

MP3プレーヤが何なのかで対応方法が変わります。
また、iTunesで作成したMP3ファイルを、何かMP3プレーヤのツールで「送る」のか、PCのエクスプローラ等でファイルコピーでMP3プレーヤにデータをコピーするのかでも状況が違います。

ここらへんの情報がはっきりしないと、アドバイスをもらうのは難しいと思います。