お疲れ様です。
基本的に弊社内では、フリーソフトの利用は個人の範疇という形にしております。
そもそも弊社業務では、フリーソフトが必要になることが無いと思われますので、
発見された場合は業務に不適切なソフトを入れているということで就業規則違反になります。

弊社の場合は参考にならないので話を変えさせて頂きますが、
検索サイトで調査したところ、ライセンス規約は契約文、
インストール時の「同意する」ボタンは、契約承認サインと同じ意味を持つようです。
それをもとに考えると、トピ主様が仰っているパターンは最初に同意するライセンス規約の内容によるのではないでしょうか。

例えば、「ライセンス規約は変更される可能性があります。使用者は、細心のライセンス規約を遵守する義務を負います。」
などの記載があれば、「ライセンス規約を確認する義務を負うこと」に同意されたわけですから、
トピ主様が運用されているようにする必要があるかと思います。

特に記載がないのであれば、あくまでインストール時に表示されたライセンス規約に「同意した」と考え、
その後の変更を気にする必要はないのでは？と思います。
通常の契約であれば、契約内容変更は変更者側が通知するはずです。

ウチでは特に確認していませんね

ただし、モロに業務に使用するのに「商用不可」のソフトは使いません。
個人的に「エディタを使っていた」は個人責任として”無視というかチェックないです”（全パソコンのソフトの一覧は作ってますがフリーソフトはチェックしてないです）

フリーソフトのライセンスの確認は、基本的に導入を検討する際に、実行しています。

導入以降は、メジャーバージョンアップの際や、窓の杜でソフトが紹介された際などにチェックするようにしています。

どのようにチェックするか？に関しては別の回答で書いたのでそちらを参考にしていただければ幸いです。
No.3197 フリーソフトを許可する基準について　　コメント（4）

現在の課題は、VMware Playe を使用希望のユーザーへの VMware Player Plus の使用・購入を促す事です。