わざわざ見に行くようだと、時間対比で効率が悪いので、私はほとんどRSSリーダーに突っ込んでいます。
オススメで言えば下記5箇所でしょうか。

http://enterprise.watch.impress.co.jp/

http://www.atmarkit.co.jp/
http://www.atmarkit.co.jp/fwin2k/itpropower/

http://www.st.ryukoku.ac.jp/~kjm/security/memo/
http://takagi-hiromitsu.jp/diary/

私もコメント（1）memo77 さんと同様に、RSSを使っています。一応、代表的なところを紹介しておきます。
あとは仮想化の時のように、特集サイトが組まれている場合には、何らかの大きな流れである事があるので、それに注意すると良いのでは？と思います。

なお、最新情報をピンポイントで知るためには、Webサイトが便利ではありますが、業界全体の流れのような部分を知るのであれば、紙の雑誌もお薦めです。なんと言ってもPCなどの機器が必要ないので、電車の中などで読む事が出来ます。

とりあえず業界全体の流れを知るのであれば「日経コンピュータ」がやっぱりお薦めになると思います。中小企業には関係の無い話題の時もありますが、全体を知ると言う点ではお薦めです。（特集などは、１〜２か月程度遅れて「ITpro」に出てきます）
もう少し具体的なサービスや製品を知るのであれば「日経SYSTEMS」の方がお薦めです。具体的な製品比較の記事などがあり、より現場よりで、すぐに役立つ内容だと思います。
幸い、どちらも勤務先で購読しているので、読む事が出来ます。

他には、各種展示会に参加する事が出来れば、何となく最近の流れがわかると思います。（どの展示会に参加するのか？と言う判断基準のためにも、上記のような情報が必要にはなって来ます）

ノークリサーチです。メディアへの寄稿文も多いですが、独自調査企画のリリースなどはおそらく中堅・中小企業の情報システム部門の方には、まさに無料で手に入る情報としてお勧めします。
是非ご覧になってください。

私の場合はRSSですとパソコンで読まなければならないので（ただでさえパソコンの仕事が多いので）利用していません。　ほとんどが雑誌ですね。
「日経なんとか」が多いです。
会社の経費の関係で冊数が減らされてしまいましたが
日経ＩＴｐｒｏ
日経ＳＹＳＴＥＭＳ
日経ネットワーク
は以前から読んでいました。
日経コミュニケーション　はモニターの関係で送られてきます。

自分としては「流行」ということに関心を持ちません。必要なのは自分の会社のシステムで利用できる新技術であるからです。（なので「仮想化」「シンクライアント」「クラウド」は今の所は関係ない と思っています。）