ウチでは　メールの添付ファイルの暗号化　については自動では行っていません　
ルールでは
　・重要なファイルを添付する場合はパスワードを付加しておくこと
　・パスワードは別の手段で相手に伝えること
　・「重要なファイル」とは漏洩したら当社・個人を問わず悪影響を及ぼすおそれのあるもの（なので周知の事実（例：サイトにこんなのが載ってました　、　弊社のカタログをお送りします　）は暗号化の必要はなしです）
　・「別の手段で相手に伝える」とは　別メールで送る　とか　あらかじめ相手と決めておく　とか　faxやTelで　とか　の事を言う
としています
もちろん　費用はロハです

ファイルの送付はownCloudの「URL共有」で行ってもらってます。ただ、メールの添付を制限できないので片手落ちという感じです。

皆様ご返信遅くなり申し訳ございません。
参考となるアドバイスありがとうございました。
また、何かありましたら宜しくお願い致します。

＞desatoさん
　そうなんですよね。
　技術うんぬんの話じゃなくて、個々がしっかりとリスク等を把握した行動をとれるのが一番費用も掛からず危険も少ないんですよね。

＞take88さん
　うちも人の余裕があればプライベートクラウド構築したいものです汗汗

sysjojoさん
　HDE ONEも色々できて便利そうですよね。
　ミニマムな機能だけで良いんで今回はActive!Gate SSが一番要件にあいそうな感じでした。