状況が違うかもしれませんが　ウチでもＭＡＣに使っているＨＤＤをＷｉｎｄｏｗｓにつないでいるうちに誰かが「使用できる準備ができていません　フォーマットしますか？」みたいなのが出て［はい］としたので、全部のデータが消えたことがあります。（私がやったのではないので詳しい状況はわかりませんが）

まかり間違ってデータを失ったら金額では表せない損害を被ることになります。
個人使用ではなく会社の業務で使用するには、外付けＨＤＤじゃなくてちゃんとした内臓ＨＤＤやストレージを組むべきです。
当然ながらバックアップ体制もきちんとしておく必要があります。
　

もしかしたら的外れかもしれません。
文章を読んだ範囲で下記のような事が出来れば良いのでは？と考えました。

1.Mac Format Ext-HDD のデータを、WindowsServer 2008 の共有ディスク内へコピー
2.WindowsServer 2008 の共有ディスクへ、Mac（OS10.5以降）からアクセス出来るようにする

※Mac Format Ext-HDD を共有する事が目的では無く、Mac で使用可能なデータを Windows Server 上で共有出来るようにする事が目的である

上記が出来れば問題が解決する前提で、参考URLを紹介します。

最後に紹介した DAVE は以前使用していた事がある、Mac に Windows のふり（言葉を話させる的な）をさせるソフトになります。
最近は Mac の数が減った事などから使用しなくなりました。

たけさんさん、こんにちは。

私も以前に、医師らが使うMacをWindowsサーバーに繋いで、Windowsクライアントとファイル共有したことがあります。
ずいぶん昔の話なので、現在とは状況が異なるかも知れませんが、WindowsサーバーにMac用のプロトコル（？）を追加した覚えがあります。

基本は、私も、しとさんと同じ考え方です。

ただ、ファイル名の付け方、文字コード等にWindowsとMacで違いがありますので、注意が必要かと思います。