突然サーバーに接続できなくなると焦るものですね・・・
もしかしたらまだご存じない方もいらっしゃるかと思い、ノウハウとして投稿します。

公式サポート情報 Microsoft｜2018 年 5 月の更新プログラム適用によるリモート デスクトップ接続への影響

上記ページで大変わかりやすく解説されていますが、私のところで接続できなくなった環境をシェアします。
結局のところ、サーバーに更新プログラムを適用しないといけないのですが、
そちらは機会を見計らって対応予定です。

接続元PC

　Windows7/10 で2018年5月のWindows Updateを適用した端末

接続先サーバー

　Windows Server2012 Oracleを利用したシステム用のサーバーで、2018年3月のWindows Updateを適用していない端末